Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2022

Exercici 4 [1,6 punts]. Síntesi d'èters de Williamson

Dissenyeu una ruta de síntesi per preparar el (metoximetil)ciclohexà prenent com a matèria primera de partida l'1-metilciclohexè. La seqüència ha d'incorporar obligatòriament una etapa de síntesi d'èters de Williamson.

Esculliu els reactius estrictament necessaris d'entre els següents:

$\mathrm{CH_3OH}$; $\mathrm{NaNH_2}$; $\mathrm{HBr/CH_2Cl_2}$; $\mathrm{Br_2}$; $\mathrm{BH_3\cdot THF}$; $\mathrm{NaOH\ aq.}$; $\mathrm{Hg(OAc)_2}$; $\mathrm{(CH_3)_3CO^-K^+}$; $\mathrm{Na/NH_3\ l\acute{i}q}$; $\mathrm{NaH}$; $\mathrm{H_2/Pd(C)}$; $\mathrm{CH_3I}$; $\mathrm{H_2O_2\ aq.}$; $\mathrm{NaBH_4}$

1.

Etapa 1: Addició d'halogenur d'hidrogen a l'1-metilciclohexè per obtenir 1-bromo-1-metilciclohexà.

2.

Etapa 2: Eliminació regioselectiva no-Zaitsev (Hofmann) per obtenir l'alquè exocíclic metilendiclohexà.

3.

Etapa 3: Hidroboració-oxidació anti-Markovnikov del metilendiclohexà per sintetitzar ciclohexilmetanol.

4.

Etapa 4: Síntesi d'èters de Williamson a partir de ciclohexilmetanol per donar el (metoximetil)ciclohexà.