Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2022

a) Mecanisme operatiu de la reacció d'1-iodohexà amb morfolina en excés

Solución: $S_N2$

a) Producte majoritari i estereoquímica de la reacció d'1-iodohexà amb morfolina en excés

Solución: 4-hexilmorfolina / Aquiral (un sol producte aquiral)

b) Mecanisme operatiu de la solvòlisi d'1-bromo-1-metilciclopentà en metanol en excés

Solución: $S_N1$

b) Producte majoritari i estereoquímica de la solvòlisi d'1-bromo-1-metilciclopentà en metanol en excés

Solución: 1-metoxi-1-metilciclopentà / Aquiral

c) Mecanisme operatiu de la reacció de (2R,3R)-3-cloro-2-metilpentà en tert-butanol i calor

Solución: $E1$

c) Producte majoritari i estereoquímica de la reacció de (2R,3R)-3-cloro-2-metilpentà en tert-butanol i calor

Solución: 2-metilpent-2-è (C6H12) / Aquiral

d) Mecanisme operatiu del tractament de (2R,4R)-4-bromo-2-fenilpentà amb PhSNa en DMF

Solución: $S_N2$

d) Producte majoritari i estereoquímica del tractament de (2R,4R)-4-bromo-2-fenilpentà amb PhSNa en DMF

Solución: (2R,4S)-4-(feniltio)-2-fenilpentà / Un únic diastereòmer

e) Mecanisme operatiu de la reacció d'(1R,2R,3R)-2-bromo-3-etil-1-metilciclohexà amb EtONa en EtOH

Solución: $E2$

e) Producte majoritari i estereoquímica de la reacció d'(1R,2R,3R)-2-bromo-3-etil-1-metilciclohexà amb EtONa en EtOH

Solución: (5R)-5-etil-1-metilciclohex-1-è / Un sol enantiòmer (retenció de la quiralitat al C5)

f) Mecanisme operatiu de l'eliminació sobre (1R,3E/al·lílic)-1-ciclohexilal·lil clorur amb NaOH sota calefacció

Solución: $E2$

f) Producte majoritari i estereoquímica de l'eliminació sobre (1R,3E/al·lílic)-1-ciclohexilal·lil clorur amb NaOH sota calefacció

Solución: (1E,3E)-1-ciclohexilbuta-1,3-diè / Diè conjugat trans / Un sol estereoisòmer

Dibuix de les estructures dels productes de les transformacions a-f

Solución: Estructures corresponents a: a) 4-hexilmorfolina b) 1-metoxi-1-metilciclopentà c) 2-metilpent-2-è d) (2R,4S)-4-(feniltio)-2-fenilpentà (amb inversió al C4, falca contínua pel grup -SPh) e) (5R)-5-etil-1-metilciclohex-1-è (doble enllaç entre C1 i C2) f) (1E,3E)-1-ciclohexilbuta-1,3-diè (geometria trans dels dobles enllaços)