Partie Chimie - Exercice 3 · Bac ST2S Chimie, Biologie et Physiopathologie Humaines Métropole 2021
Thème : Biomolécules : protéines, lipides et cholestérol, vitamines et oligoéléments · Tiré du sujet Métropole France (2021)
Énoncé
Exercice 3: L'hCG, une hormone plasmatique (10 points)
Mots clés: acides aminés, chiralité, peptides.
Document 1: Test de grossesse
Le dosage quantitatif le plus utilisé parce que le plus sensible et le plus spécifique est le dosage plasmatique de hCG (hormone chorionique gonadotrope) qui permet d'obtenir le diagnostic biologique de certitude de la grossesse très tôt, avant même le retard des règles.
D'après http://www.chups.jussieu.fr/
Document 2: Les acides aminés de l'hCG
L'hCG est une glycoprotéine composée de 237 acides aminés. Ces acides aminés sont répartis en deux séquences: la sous-unité α (alpha) comptant 92 acides aminés et la sous-unité β (bêta) comptant 145 acides aminés et qui est responsable de son activité fonctionnelle.
D'après Wikipédia
La sous-unité α (alpha) de l'hCG est composée de la séquence suivante:
Ala - Pro - Asp - Val - Gln - Asp - Cys - Pro - Glu - Cys - Thr - Leu - Gln - Glu - Asp - Pro - Phe - Phe - Ser - Gln - Pro - Gly - Ala - Pro - Ile - Leu - Gln - Cys - Met - Gly - Cys - Cys - Phe - Ser - Arg - Ala - Tyr - Pro - Thr - Pro - Leu - Arg - Ser - Lys - Lys - Thr - Met - Leu - Val - Gln - Lys - Asn - Val - [Thr - Ser] - Glu - [Ser - Thr] - Cys - Cys - Val - Ala - Lys - Ser - Tyr - Asn - Arg - Val - Thr - Val - Met - Gly - Gly - Phe - Lys - Val - Glu - Asn - His - Thr - Ala - Cys - His - Cys - Ser - Thr - Cys - Tyr - Tyr - His - Lys - Ser.
On s'intéresse à deux acides α-aminés particuliers de cette séquence: la sérine (Ser) et la thréonine (Thr) de formules chimiques respectives:
1.
Expliquer pourquoi il est justifié de nommer acides α-aminés la sérine et la thréonine.
2.
Recopier sur la copie les formules de la sérine et de la thréonine. Entourer et nommer les groupes fonctionnels.
3. Les acides aminés sont très souvent des molécules qui possèdent la propriété de chiralité.
3.1.
Définir la propriété de chiralité.
3.2.
Indiquer la caractéristique des atomes de carbone qui peuvent conférer cette propriété aux molécules.
3.3.
Repérer par un astérisque (*) les atomes de carbone correspondants sur les formules semi-développées de la sérine et de la thréonine écrites pour la question 2.
Indiquez également ci-dessous le nombre de carbones asymétriques pour la sérine et pour la thréonine:
4.
Les représentants naturels des acides aminés sont essentiellement les énantiomères L. Représenter la L-Sérine à l'aide d'une représentation moléculaire adaptée.
5.
Expliquer comment la sérine et la thréonine peuvent réagir pour former le dipeptide Ser-Thr. Écrire l'équation de la réaction chimique correspondante.
6.
On trouve dans la séquence α de l'hCG, les associations Thr-Ser et Ser-Thr (encadrées dans le document 2). Expliquer la différence entre Thr-Ser et Ser-Thr, en la justifiant par l'écriture des formules semi-développées de ces dipeptides.
7.
Nommer et entourer sur les formules écrites à la question 6, la liaison caractéristique des dipeptides.
Corrigé
Corrigé établi d’après les éléments de correction officiels
1. Expliquer pourquoi il est justifié de nommer acides α-aminés la sérine et la thréonine.
Réponse : Un acide α-aminé possède une fonction amine et une fonction acide carboxylique liées au même atome de carbone.
2. Recopier sur la copie les formules de la sérine et de la thréonine. Entourer et nommer les groupes fonctionnels.
Réponse : Fonction acide carboxylique - fonction alcool - fonction amine
3.1. Définir la propriété de chiralité.
Réponse : Une molécule chirale est non superposable à son image dans un miroir.
3.2. Indiquer la caractéristique des atomes de carbone qui peuvent conférer cette propriété aux molécules.
Réponse : Un atome de carbone asymétrique, c'est-à-dire lié à quatre groupes différents.
3.3. Repérer par un astérisque (*) les atomes de carbone correspondants sur les formules semi-développées de la sérine et de la thréonine écrites pour la question 2 (nombre de carbones asymétriques pour la sérine).
Réponse : 1
3.3. Repérer par un astérisque (*) les atomes de carbone correspondants sur les formules semi-développées de la sérine et de la thréonine écrites pour la question 2 (nombre de carbones asymétriques pour la thréonine).
Réponse : 2
5. Expliquer comment la sérine et la thréonine peuvent réagir pour former le dipeptide Ser-Thr. Écrire l'équation de la réaction chimique correspondante.
Réponse : Réaction de condensation entre la fonction acide carboxylique de la sérine et la fonction amine de la thréonine, avec élimination d'une molécule d'eau.
7. Nommer la liaison caractéristique des dipeptides.
Réponse : Liaison peptidique / Liaison amide / Amide
Nom de la liaison caractéristique :
Réponse : liaison peptidique / peptidique / liaison peptide / liaison amide / amide
Schémas et représentations : formules annotées (Q2 et Q3.3), représentation de Fischer de la L-Sérine (Q4), équation chimique (Q5), formules des dipeptides Thr-Ser et Ser-Thr (Q6), et liaisons peptidiques entourées (Q7).
Réponse : Question 2 et 3.3 : Question 4 : Représentation de Fischer de la L-sérine : Question 5 : Question 6 : Le dipeptide Thr-Ser est formé à partir de la fonction acide carboxylique de Thr et de la fonction amine de Ser. Le dipeptide Ser-Thr est formé à partir de la fonction acide carboxylique de Ser et de la fonction amine de Thr. Question 7 : Liaisons peptidiques entourées :
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