Exercice A - Titrage de la vanilline · Bac Physique-Chimie Métropole 2022 (sujet 2)

Exercice A - L'ARÔME DE VANILLE (5 points)

Mots-clés: chromatographie, titrage acide base

La vanilline (figure 1) et l'éthylvanilline (figure 2) sont responsables des arômes "vanille" utilisés dans les produits alimentaires. La vanilline peut être extraite des gousses de vanille mais elle est très majoritairement synthétisée pour diminuer son coût. L'éthylvanilline est quant à elle exclusivement issue de la synthèse.

L'objectif de cet exercice est d'étudier la vanilline et de contrôler sa teneur dans un extrait de vanille.

Données:

p$K_A$ du couple vanilline / ion vanillinate noté AH / A$^-$ à 25 °C: $pK_A = 7{,}4$;

masse molaire moléculaire de la vanilline: $M = 152\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$;

propriétés des espèces chimiques:

· Solution aqueuse de chlorure de sodium · Acétate d'éthyle

Densité · Supérieure à 1 · 0,897

Miscible avec l'eau · Oui · Non

Solubilité de la vanilline · Très peu soluble · Très soluble

1. Étude de produits commerciaux "vanillés"

On souhaite étudier trois produits du commerce "vanillés":

- produit 1: produit commercial, liquide, obtenu par macération de gousses de vanille dans un mélange eau / éthanol;

- produit 2: sucre vanillé;

- produit 3: sucre vanilliné.

On extrait la vanilline potentiellement présente du produit 2 puis du produit 3 selon le protocole ci-dessous:

- introduire, dans un erlenmeyer, 30 mL d'eau distillée et 1,0 g de produit « vanillé »;

- introduire la solution aqueuse dans une ampoule à décanter et y ajouter 10 mL d'acétate d'éthyle ainsi qu'une spatule de chlorure de sodium;

- agiter l'ensemble et dégazer régulièrement;

- laisser décanter le mélange puis récupérer la phase organique.

On souhaite déterminer la masse de vanilline contenue dans un échantillon du produit commercial 1 par un titrage suivi par pH-métrie. On introduit 0,31 g de produit 1 dans une fiole jaugée de 100,0 mL que l'on complète jusqu'au trait de jauge avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. On note S la solution obtenue. On réalise le titrage d'une prise d'essai de 50,0 mL de solution S par une solution aqueuse d'acide chlorhydrique de concentration égale à $4{,}1\times 10^{-3}$ mol·L$^{-1}$. La courbe de titrage est donnée ci-dessous.

Q6.

Justifier que la vanilline se trouve sous forme d'ion vanillinate, noté $A^-$, au début du titrage.

Q7.

Écrire l'équation de la réaction support du titrage entre l'ion vanillinate et l'acide chlorhydrique.

Q8.

Vérifier si l'appellation "extrait de vanille" peut être attribuée à l'extrait étudié. On admet que le volume d'acide chlorhydrique nécessaire pour titrer l'ion vanillinate est égal à la différence des deux volumes entre les deux équivalences observées.

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie même si elle n'a pas abouti. La démarche suivie est évaluée et nécessite donc d'être correctement présentée.