Exercice 2 - Optimisation du rendement · Bac Physique-Chimie Métropole 2026 (sujet 1)

Exercice 2 - L'odeur de Jasmin (4 points)

L'huile essentielle de jasmin est extraite de la fleur de jasmin. Cette dernière contient plusieurs espèces chimiques dont l'éthanoate de benzyle.

L'extraction de cette huile essentielle est difficile et coûteuse. Pour diminuer les prix des produits de consommation comme les désodorisants, les industriels synthétisent des espèces, comme l'éthanoate de benzyle, dont l'odeur est proche de celle de l'huile essentielle de jasmin.

L'objectif de cet exercice est d'étudier la cinétique et le rendement d'une transformation conduisant à la formation de l'éthanoate de benzyle.

Données:

➢ formule semi-développée de l'éthanoate de benzyle:

➢ propriétés physico-chimiques de différentes espèces chimiques:

Espèce chimique · Acide éthanoïque · Alcool benzylique · Éthanoate de benzyle

Formule brute · $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$ · $\text{C}_7\text{H}_8\text{O}$ · $\text{C}_9\text{H}_{10}\text{O}_2$

Masse volumique à $25\text{ }^\circ\text{C}$ ($\text{g}\cdot\text{mL}^{-1}$) · 1,05 · 1,04 · 1,05

Masse molaire ($\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$) · 60,1 · 108 · 150

L'éthanoate de benzyle est synthétisé à partir d'acide éthanoïque et d'alcool benzylique. Cette transformation peut être modélisée par une réaction dont l'équation est donnée ci-dessous:

$$\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2(\ell) + \text{C}_7\text{H}_8\text{O}(\ell) \rightleftharpoons \text{C}_9\text{H}_{10}\text{O}_2(\ell) + \text{H}_2\text{O}(\ell)$$ On étudie l'évolution de la quantité de matière d'éthanoate de benzyle au cours de sa synthèse en fonction du temps. Pour cela on réalise le protocole expérimental décrit ci-dessous:

étape A: dans un bécher, préparer un mélange composé de 75 % en volume d'alcool benzylique et 25 % en volume d'acide éthanoïque, ainsi que quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur de la réaction). Agiter et déclencher un chronomètre;

étape B: introduire un volume $V = 2{,}0\text{ mL}$ de ce mélange dans 8 tubes à essai différents. Fixer un réfrigérant à air et placer ces tubes dans un bain thermostaté;

étape C: pour 8 dates différentes, verser le contenu d'un tube à essai dans un bécher contenant de l'eau distillée glacée;

étape D: doser l'acide éthanoïque présent dans chacun des béchers par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration $c_B = 0{,}20\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$.

On admet que, dans les conditions de la synthèse, l'alcool benzylique a été introduit en excès. Le rendement de cette synthèse est de 67 %.

Q10.

Proposer une modification du protocole expérimental permettant d'optimiser ce rendement.