Exercice 2 - Stratégies de synthèse et chimie ver… · Bac Physique-Chimie Métropole 2023 (sujet 1)

2. Comparaison de protocoles de synthèse

EXERCICE 2 - SYNTHÈSE DE L'ARÔME DE BANANE (5 points)

L'arôme de banane est un mélange complexe de plusieurs espèces chimiques naturelles. Le principal constituant de cet arôme est l'éthanoate de 3-méthylbutyle aussi appelé acétate d'isoamyle: il est utilisé en parfumerie et comme additif alimentaire.

L'objectif de cet exercice est de comparer plusieurs protocoles permettant de synthétiser au laboratoire cette espèce chimique, afin de déterminer quelle synthèse est la plus éco-responsable.

L'équation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle est la suivante:

Données:

Table de données de spectroscopie infrarouge:

Liaison · O–H · C–H · C=C · C=O

Nombre d'onde (en cm⁻¹) · 3200 – 3700 · 2850 – 3100 · 1620 – 1680 · 1650 – 1750

Allure de la bande caractéristique · Forte et large · Forte · Faible et fine · Forte et fine

Spectres à attribuer:

Données

• L'ion hydrogénocarbonate $\mathrm{HCO_3^-}$ est une espèce amphotère appartenant aux couples acide-base suivants: $\mathrm{HCO_3^-(aq)/CO_3^{2-}(aq)}$ et $(\mathrm{CO_2(g),H_2O(l)})/\mathrm{HCO_3^-(aq)}$.

• Données physico-chimiques à 20 °C et données de sécurité:

Dans la suite de l'exercice on compare trois protocoles de synthèse.

Protocole A: synthèse avec montage de chauffage à reflux

• Étape 1: dans un ballon on introduit 22 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 15 mL d'acide éthanoïque pur et 10 gouttes d'acide sulfurique concentré, ainsi que quelques grains de pierre ponce.

• Étape 2: le mélange est chauffé à reflux pendant 45 minutes puis refroidi à la température ambiante.

• Étape 3: la phase organique est ensuite lavée avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium puis avec une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium. La phase organique est alors séchée à l'aide de sulfate de magnésium anhydre.

• La masse d'éthanoate de 3-méthylbutyle obtenue est $m_B = 19{,}7\text{ g}$.

Q4.

Nommer les étapes 2 et 3 du protocole A.

Q5.

L'acide sulfurique concentré est utilisé comme catalyseur dans ce protocole.

Préciser le sens du mot catalyseur.

Q6.

Préciser l'utilité du montage de chauffage à reflux dans ce protocole.

Q7.

Lors du second lavage de l'étape 3 du protocole, on observe un dégagement gazeux.

À l'aide des données, proposer une explication à cette observation et justifier l'utilité de cette étape.

Q8.

Déterminer le réactif limitant utilisé dans le protocole A puis calculer le rendement de la synthèse réalisée en suivant ce protocole.

%

Dans les protocoles B et C, les étapes 1 et 3 sont identiques à celles du protocole A mais l'étape 2 est modifiée comme indiqué ci-dessous:

Le chauffe-ballon utilisé dans les protocoles A et C lors de l'étape 2 consomme une énergie de $4{,}1\times 10^5\text{ J}$.

Q9.

Calculer l'énergie utilisée pour chauffer le mélange réactionnel dans le protocole B. Commenter.

Q10.

L'objectif de la chimie verte est de réduire l'impact de la chimie sur la santé humaine et l'environnement.

À l'aide de la figure 1, identifier, en le justifiant, quel protocole répond le mieux aux principes directeurs de la chimie verte.