Exercice 1 - Stratégies en synthèse organique · Bac Physique-Chimie Métropole 2025 (sujet 1)

Exercice 1 – Un emballage intelligent au rayon poissonnerie (9 points)

Un emballage « intelligent » est un emballage alimentaire capable d'afficher, à destination du client, des informations qui s'actualisent automatiquement au cours du temps. On trouve par exemple, sur certains emballages de produits frais au rayon poissonnerie, une pastille qui informe de la fraîcheur du filet de poisson qu'ils contiennent. Ces pastilles sont imbibées d'un indicateur coloré.

Dans cet exercice, on souhaite vérifier si le bleu de bromophénol, un indicateur coloré acide-base noté BBP dans la suite de l'exercice, peut convenir pour la réalisation de ce type de pastille.

1. Synthèse du bleu de bromophénol

Q1. Donner un titre aux étapes du protocole, en choisissant parmi les propositions suivantes: analyse du produit brut; transformation des réactifs; séparation.

Étape n° 1:

dissoudre dans un erlenmeyer une masse $m = 201\text{ mg}$ de rouge de phénol dans $10\text{ mL}$ d'éthanol. Agiter, puis ajouter goutte à goutte une solution contenant du perbromure de pyridinium, qui permet de libérer du dibrome $\text{Br}_2$ dans le milieu;

Étape n° 2:

éliminer le solvant jusqu'à obtenir des cristaux au fond du ballon. Filtrer puis sécher les cristaux à l'étuve. Le produit solide obtenu est appelé par la suite le produit synthétisé brut;

Étape n° 3:

réaliser une chromatographie sur couche mince des réactifs et du produit synthétisé brut;

Étape n° 4:

enregistrer les spectres d'absorption du BBP de référence et du produit synthétisé brut.