Exercice 1 - Synthèse de l'érythrosine · Bac Physique-Chimie Métropole 2022 (sujet 1)

EXERCICE I – LE COLORANT E127

Le colorant E127, de couleur rouge, est utilisé pour teinter certains aliments comme les cerises confites. Il est également présent dans des médicaments comme les révélateurs de plaque dentaire. C'est un composé ionique, de formule brute $\mathrm{Na_2C_{20}H_6I_4O_5}$ noté plus simplement $\mathrm{Na_2Ery}$, présent en solution sous la forme d'ions $\mathrm{Na^+}$ et $\mathrm{Ery^{2-}}$. Les ions $\mathrm{Ery^{2-}}$ constituent l'une des trois formes acide-base de l'érythrosine.

Les objectifs de l'exercice sont d'étudier le dosage de ce colorant dans un révélateur de plaque dentaire, la synthèse de la forme la plus acide, notée $\mathrm{H_2Ery}$, de l'érythrosine et la cinétique de la décoloration de celle-ci par l'eau de Javel.

Données:

Écriture simplifiée et formule topologique des différentes formes acide-base associées à l'érythrosine:

Valeurs de $\mathrm{p}K_\text{A}$ à $25\ ^\circ\text{C}$ des couples acide-base associés à l'érythrosine: $\mathrm{H_2Ery} / \mathrm{HEry^-}$: $\mathrm{p}K_\text{A1} = 2{,}4$;

$\mathrm{HEry^-} / \mathrm{Ery^{2-}}$: $\mathrm{p}K_\text{A2} = 3{,}8$.

Valeurs de masses molaires de quelques espèces: Nom · Colorant E127 · Forme la plus acide de l'érythrosine · Forme la plus acide de la fluorescéine · Diiode

Écriture simplifiée ou formule brute · $\mathrm{Na_2Ery}$ · $\mathrm{H_2Ery}$ · $\mathrm{H_2Flu}$ · $\mathrm{I_2}$

Masse molaire ($\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$) · 880 · 836 · 332 · 254

2. Synthèse de l'érythrosine à partir de la fluorescéine

L'érythrosine peut être synthétisée à partir d'un autre colorant, la fluorescéine, en présence d'acide iodique et d'éthanol; l'équation de la réaction modélisant cette synthèse est donnée ci-dessous:

Dans une publication scientifique, on trouve les informations suivantes:

Les différentes étapes d'un protocole de synthèse de l'érythrosine:

Étape n°1: réaliser la synthèse de la forme $\text{H}_2\text{Ery}$ de l'érythrosine à partir de $5{,}0\text{ g}$ de fluorescéine $\text{H}_2\text{Flu}$ et de $9{,}5\text{ g}$ de diiode $\text{I}_2$, en présence d'éthanol et d'acide iodique; chauffer et agiter le mélange pendant deux heures à une température de $60\text{ }^\circ\text{C}$;

Étape n°2: après refroidissement, filtrer le mélange à l'aide d'un filtre Büchner puis laver le solide rouge obtenu avec de l'eau et de l'éthanol;

Étape n°3: mesurer la température de fusion du solide rouge obtenu.

La valeur du rendement $r$ de la synthèse: $r = 59\,\%$.

D'après N. Pietrancosta et al. / Bioorganic & Medicinal Chemistry 18 (2010) 6922–6933

Q5.

Identifier le rôle des étapes n°1, n°2 et n°3 du protocole expérimental de synthèse de l'érythrosine.

Q6.

Identifier l'opération du protocole expérimental réalisée pour optimiser la vitesse de formation de l'érythrosine.

Q7.

Déterminer le réactif limitant de la synthèse de l'érythrosine.

Q8.

Montrer que la masse d'érythrosine de forme $\text{H}_2\text{Ery}$ obtenue expérimentalement est d'environ $4{,}6\text{ g}$.

Q9.

Déterminer le nombre de flacons de $10\text{ mL}$ de révélateur de plaque dentaire, de $\text{pH}$ égal à $7$ et de concentration égale à $2{,}2\times 10^{-2}\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$ en colorant E127, qu'il est possible de fabriquer grâce à cette synthèse.