Exercice 3 - Synthèse et rendement · Bac Physique-Chimie Métropole 2025 (sujet 2)

Exercice 3 - Un parfum de rose (5 points)

Utilisés en parfumerie, le géraniol et l'éthanoate de géranyle sont deux espèces chimiques à l'odeur florale et fruitée naturellement présentes dans les huiles essentielles de rose, de palmarosa ou encore de citronnelle.

Si le géraniol peut être extrait en grande quantité dans la nature, cela n'est pas le cas de l'éthanoate de géranyle qui doit être synthétisé en laboratoire.

L'objectif de cet exercice est d'étudier quelques propriétés du géraniol et son utilisation dans la synthèse de l'éthanoate de géranyle.

Données:

> représentation topologique du géraniol, noté G:

> représentation topologique de l'éthanoate de géranyle, noté EG:

> table de données de spectroscopie infrarouge: Liaisons · Nombre d'onde (cm −1) · Intensité

O – H alcool · 3 200 – 3 700 · Forte

O – H acide carboxylique · 2 500 – 3 200 · Forte et très large

C – H · 2 800 – 3 300 · Moyenne et fine

C = O · 1 700 – 1 800 · Forte et fine

> masse molaire du géraniol: $M_{\text{G}} = 154{,}25\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> masse molaire de l'éthanoate de géranyle: $M_{\text{EG}} = 196{,}29\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> ordre de grandeur de la densité d'une solution aqueuse d'acide éthanoïque: $d_{\text{A}} = 1{,}0$;

> densité du géraniol: $d_{\text{G}} = 0{,}89$;

> densité de l'éthanoate de géranyle: $d_{\text{EG}} = 0{,}92$.

Protocole expérimental de synthèse de l'éthanoate de géranyle

La synthèse de l'éthanoate de géranyle est réalisée en laboratoire avec le protocole expérimental suivant:

dans un erlenmeyer, surmonté d'un réfrigérant à air, introduire un volume $V_A = 50\text{ mL}$ d'une solution aqueuse d'acide éthanoïque à la concentration $C_A = 1{,}0\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$ ainsi qu'une masse $m_G = 7{,}7\text{ g}$ de géraniol pur;

ajouter deux gouttes d'acide sulfurique concentré (quantité négligeable devant la quantité d'acide éthanoïque introduit dans l'étape précédente);

chauffer à $55\text{ °C}$ au bain-marie pendant deux heures;

verser le mélange refroidi dans une ampoule à décanter et séparer la phase aqueuse, qui contient l'acide éthanoïque restant, de la phase organique, qui contient l'éthanoate de géranyle synthétisé et le géraniol restant.

Q6.

Indiquer l'intérät de chauffer le mélange.

Q7.

Indiquer, en justifiant, la position relative et le contenu des phases dans l'ampoule à décanter.

Q8.

Vérifier par le calcul que l'acide éthanoïque et le géraniol sont introduits dans les proportions stœchiométriques.

Pour déterminer la quantité d'éthanoate de géranyle formée, on dose l'acide éthanoïque restant dans la phase aqueuse à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à la concentration $C_B = 1{,}0\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$. Le titrage est suivi par pH-métrie et la courbe obtenue est représentée sur la figure 2.

Q9.

Écrire l'équation de la réaction support du titrage puis, à l'aide de la courbe de titrage, déterminer, en explicitant la démarche, la quantité de matière d'acide éthanoïque restant dans le milieu réactionnel après deux heures de chauffage.

Q10.

Déterminer le rendement $\eta$ de la réaction d'estérification.