Exercice 1 - Synthèse et optimisation du rendement · Bac Physique-Chimie Métropole 1 remplacement 2022

Exercice commun à tous les candidats (10 points)

L'ACIDE MÉTHANOÏQUE

L'acide méthanoïque, ou acide formique, est produit par des fourmis rouges qui l'utilisent pour se défendre. Il est synthétisé dans l'industrie pour être utilisé dans de nombreux domaines comme le textile, l'agroalimentaire, ou encore la fabrication de solvants.

Les objectifs de cet exercice sont d'étudier les propriétés acido-basiques de l'acide méthanoïque puis son utilisation dans la synthèse du méthanoate d'éthyle qui est un solvant organique.

Données:

couple acide-base acide méthanoïque / ion méthanoate: $\text{HCOOH(aq)} / \text{HCOO}^-\text{(aq)}$;

table de données de bandes d'absorption en spectroscopie infra-rouge (IR):

Liaison · $\text{C}=\text{O}$ · $\text{O}-\text{H}$ (acide carboxylique) · $\text{C}-\text{H}$

Nombre d'onde ($\text{cm}^{-1}$) · $1700 - 1800$ · $2500 - 3200$ · $2800 - 3000$

Allure de la bande · Forte et mince · Forte et large · Forte et mince

propriétés physico-chimiques de différentes espèces chimiques:

Espèce · Acide méthanoïque · Éthanol · Méthanoate d'éthyle · Eau

Formule brute · $\text{CH}_2\text{O}_2$ · $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ · $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ · $\text{H}_2\text{O}$

Masse molaire moléculaire · $46{,}0\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$ · $46{,}1\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$ · $74{,}1\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$ · $18{,}0\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$

Température d'ébullition · $101\text{ }^\circ\text{C}$ · $79\text{ }^\circ\text{C}$ · $54\text{ }^\circ\text{C}$ · $100\text{ }^\circ\text{C}$

sur l'étiquette du flacon de l'acide méthanoïque concentré commercial utilisé, on lit que le titre massique minimum est de $85\text{ }\%$. La densité mesurée de ce produit est mesurée, elle vaut $1{,}19$.

On réalise la synthèse du méthanoate d'éthyle selon le protocole suivant:

introduire dans un ballon $11{,}5\text{ g}$ d'éthanol, $11{,}5\text{ g}$ d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce;

chauffer à reflux durant $45\text{ min}$;

laisser refroidir.

Q13.

Citer un intérêt à l'utilisation d'un montage à reflux.

Pour déterminer le rendement de la synthèse, on réalise un titrage de l'acide méthanoïque restant dans le milieu réactionnel à la fin de la synthèse. On en déduit que la valeur de la quantité de matière d'acide méthanoïque restante est égale à $0{,}13\text{ mol}$.

Q14.

Calculer le rendement de cette synthèse.

%

Pour optimiser le rendement de la synthèse, on modifie certaines conditions expérimentales. Les différentes modifications sont présentées dans le tableau de la figure 5.

Voie n° · Protocole · Rendement

1 · À l'aide d'un montage à reflux, on fait réagir durant 45 minutes $0{,}50\text{ mol}$ d'éthanol, $0{,}25\text{ mol}$ d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. · 67 %

2 · À l'aide d'un montage à reflux, on fait réagir durant 45 minutes $1{,}0\text{ mol}$ d'éthanol, $0{,}25\text{ mol}$ d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. · 76 %

3 · À l'aide d'un montage de distillation fractionnée, on fait réagir durant 45 minutes $0{,}50\text{ mol}$ d'éthanol, $0{,}25\text{ mol}$ d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. · 93 %

Lors de la synthèse utilisant la voie n°3, le thermomètre au sommet de la colonne de distillation (colonne de Vigreux) indique une température de $54\text{ }^\circ\text{C}$.

Q15.

À l'aide du tableau de la figure 5, identifier les conditions expérimentales mises en œuvre dans les protocoles qui permettent d'optimiser le rendement de la synthèse.