Exercice 3 - Force des acides et des bases · Bac Physique-Chimie Métropole 2023 (sujet 1)

Le sachet de médicament étudié contient de l'aspirine sous la forme d'un composé ionique, l'acétylsalicylate de DL-lysine.

EXERCICE 3 - UNE FORMULATION DE L'ASPIRINE (4 points)

L'aspirine est le nom commercial de l'acide acétylsalicylique. L'aspirine est utilisée depuis le début du XX e siècle comme principe actif analgésique (antidouleur) et antipyrétique (contre la fièvre). Il s'agit encore aujourd'hui d'un des médicaments les plus consommés au monde.

Cet exercice a pour objectif d'étudier un sachet de médicament contenant de l'acide acétylsalicylique.

Données

extrait de la notice d'un sachet de médicament contenant de l'acide acétylsalicylique: Utilisation: sachet dose de 1,0 g à dissoudre dans l'eau

Principe actif: ion acétylsalicylate

Composition: 900 mg d'acétylsalicylate de DL-lysine équivalent à un apport de 500 mg en acide acétylsalicylique

en dissolvant un sachet de médicament dans 40 mL d'eau, on obtient une solution de pH = 5,0;

couple acide-base (acide acétylsalicylique / ion acétylsalicylate): p$K_A$ = 3,5 à 25 °C;

propriétés de quelques espèces chimiques: · Acide acétylsalicylique · DL-Lysine

Formule topologique

Formule brute · C 9 H 8 O 4 · C 6 H 14 N 2 O 2

Masse molaire (g·mol -1) · 180,2 · 146,2

diagramme de prédominance (sans souci d'échelle) de la DL-Lysine: Diagramme de prédominance de la DL-Lysine en fonction du pH

cercle chromatique: Cercle chromatique avec longueurs d'onde associées

pour décider si le résultat d'une mesure est en accord avec une valeur de référence, on utilise le quotient $$\dfrac{|x-x_{ref}|}{u(x)}$$ avec $x$, la valeur mesurée; $x_{ref}$ la valeur de référence et $u(x)$, l'incertitude-type associée à la valeur mesurée $x$.

Q1.

Représenter la formule semi-développée de l'ion acétylsalicylate.

Q2.

La DL-lysine appartient à la famille des acides aminés. Proposer une explication.

Q3.

Indiquer la forme prédominante des espèces associées à l'acide acétylsalicylique et à la DL-lysine présentes dans la solution de médicament obtenue après dissolution du contenu du sachet dans l'eau.

Q4.

Justifier alors que le titrage acide-base de cette solution aqueuse de médicament par une solution d'acide fort ne permet pas de déterminer directement la quantité de matière de l'ion acétylsalicylate en solution.