Aufgabe HT 3 - 3 (Farbstoffe) · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2022

Fachspezifische Vorgaben:

Safran wird aus einer u. a. in Südeuropa verbreiteten Krokusart ( Crocus sativus) gewonnen und ist wegen seines unvergleichlichen Aromas und seiner leuchtend gelben Farbe als Gewürz berühmt. Für das Gewürz werden nur die getrockneten Stempelfäden der Krokusblüte verwendet. Schon wenige Safranfäden genügen, um einem Gericht den typischen Geschmack und die intensiv gelbe Farbe zu verleihen. Um ein Kilogramm von ihnen zu gewinnen, benötigt man etwa 120.000 Blüten und damit eine Anbaufläche von ungefähr 1000 m². Die Ernte ist reine Handarbeit. Somit zählt Safran zu den teuersten Gewürzen der Welt. Im Handel zahlt man 4 bis 14 € pro Gramm Safran, allein aus diesem Grunde ist die Geschichte der Safran-Fälschungen lang.

Crocin (Abbildungen 1a und 1b) ist der bedeutendste Farbstoff des Safrans. Der Farbstoff lässt sich leicht aus den Safranfäden isolieren. Wesentlich günstiger und in größerem Maßstab lässt sich Crocin biotechnologisch herstellen.

Bei Zugabe von Bromwasser ($\text{Br}_2(\text{aq})$) zu einer Crocinlösung verändert sich die Farbe der Crocinlösung sukzessive, bis diese farblos wird. Beim Erwärmen einer Crocinlösung mit verdünnter Salzsäure ($\text{HCl}(\text{aq})$) fällt ein farbiger Niederschlag (unlöslicher Feststoff) aus, die überstehende Lösung ist farblos.

Kurkuma, auch als Gelbwurz bezeichnet, ist ein Gewürz aus Südostasien, das sich durch seine auffallend gelbe Farbe auszeichnet. Es wird aus den Wurzeln von Gelbwurzgewächsen (z. B. Curcuma xanthorrhiza) gewonnen und bildet als gemahlenes Pulver einen wesentlichen Bestandteil von Currypulver. Kurkuma wird häufig nicht nur zum Würzen, sondern auch aus optischen Gründen zum Färben von Gerichten verwendet. Kurkuma-Pulver wird gern verwendet, um den teuren Safran zu strecken, denn es ist deutlich billiger als der ebenfalls gelb färbende Safran. Curcumin lässt sich sowohl leicht aus dem Naturprodukt Kurkuma gewinnen als auch synthetisch herstellen.

Für die färbende Wirkung des Kurkumas ist der Farbstoff Curcumin (E 100) verantwortlich. In sauren und neutralen Medien liegen die Curcumin-Moleküle in der in Abbildung 2 dargestellten Form A vor und weisen zwei unabhängige mesomere Systeme in ihren Molekülen auf.

In alkalischem Medium liegen die Curcumin-Moleküle in der in Abbildung 3 dargestellten Form B vor und reagieren an der mit dem Pfeil gekennzeichneten Stelle mit Hydroxid-Ionen:

Safran und Kurkuma lassen sich einfach und zuverlässig durch Zugabe von Natronlauge unterscheiden ($\text{NaOH}(\text{aq})$): Während sich die Farbe eines Safranextraktes bei Zugabe von Natronlauge nicht ändert, färbt sich ein Kurkumaextrakt sofort rot. In der eigenen Küche kann man eine mögliche Fälschung untersuchen, indem man in Wasser gelöstes Natriumcarbonat (z. B. „Waschsoda“) verwendet. Auch hier stellt sich eine Rotfärbung ein, wenn dem Safran Kurkuma beigemischt wurde.

Zusatzinformationen:

Natriumcarbonat ($\text{Na}_2\text{CO}_3$): $\text{p}K_\text{B}(\text{CO}_3^{2-}) = 3{,}67$

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

3. Begründen Sie, weshalb die beiden mesomeren Systeme im Curcumin-Molekül (Form A) voneinander unabhängig sind. Erläutern Sie mithilfe einer Reaktionsgleichung und passender mesomerer Grenzstrukturen, wie es zur Farbänderung kommt, wenn man einem Kurkumaextrakt Natronlauge zusetzt.