Aufgabe 3 - Farbstoffe und Fotometrie · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2021

Farbauffrischung mit Reactive Black 5

Fachspezifische Vorgaben:

Wird Kleidung oft gewaschen, verlieren viele Textilien an Farbintensität. Farbauffrischer wirken diesem Effekt entgegen, wodurch das „Lieblingsstück“ länger getragen werden kann. Reactive Black 5 ist ein Farbstoff, der sich für schwarze Textilien eignet.

Reactive Black 5

Bei Reactive Black 5 handelt es sich um einen Reaktivfarbstoff, d. h. das Farbstoff-Molekül besitzt neben der farbgebenden Komponente eine reaktive Komponente, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren kann. Mit Reactive Black 5 lässt sich ein blauer bis schwarzer Farbton erzielen.

Synthese von Reactive Black 5

Ausgangsstoff für den benötigten Parabaseester ist Acetanilid.

An Acetanilid wird durch eine Reaktion mit Chlorschwefelsäure ($\text{HSO}_3\text{Cl}$) eine Chlorsulfonylgruppe ($-\text{SO}_2\text{Cl}$) gebunden (Chlorsulfonierung).

Nach Reduktion mit Natriumsulfit ($\text{Na}_2\text{SO}_3$), das zum Natriumsulfat oxidiert wird, entsteht $p$-Acetanilidsulfinat.

Aus diesem Zwischenprodukt entsteht in weiteren Reaktionsschritten schließlich Parabaseester.

Zur Synthese von Reactive Black 5 wird eine Lösung von Parabaseester mit Natriumnitrit ($\text{NaNO}_2$) und Salzsäure ($\text{HCl(aq)}$) versetzt. Die dabei entstehenden Diazonium-Ionen lässt man anschließend mit H-Säure zum Farbstoff reagieren.

Färben mit Reactive Black 5

Die zu färbenden Textilien werden zusammen mit Reactive Black 5 und Waschmittel in der Waschmaschine gewaschen. In dem vorherrschenden alkalischen Milieu spaltet das Reactive Black 5-Molekül formal Schwefelsäure ab und es entsteht ein Farbstoffmolekül der vereinfachten Formel $\text{R-SO}_2\text{-CH=CH}_2$. Die Doppelbindung kann nun mit den OH-Gruppen der Baumrolloberfläche reagieren.

Zusatzinformationen:

Kurzschreibweise des Farbstoffmoleküls zur Betrachtung der Farbigkeit:

Kurzschreibweise des Farbstoffmoleküls zur Betrachtung der Reaktivität:

Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Aufgabe 3: Farbauffrischung mit Reactive Black 5

1.

Erklären Sie den Zusammenhang zwischen Struktur und Farbigkeit am Beispiel von Reactive Black 5. Geben Sie begründet einen Bereich für das zu erwartende Absorptionsmaximum an und geben Sie eine weitere relevante mesomere Grenzstruktur des Farbstoff-Moleküls anhand der geeigneten Kurzschreibweise an.

3.

Erläutern Sie den Ablauf der Synthese von Reactive Black 5 aus Parabaseester und H-Säure und verwenden Sie dabei geeignete vereinfachte Strukturformeln. Erklären Sie, weshalb die Synthese gekühlt werden muss.

4.

Geben Sie mithilfe geeigneter vereinfachter Strukturformeln eine Reaktionsgleichung sowie den Reaktionstyp für die Reaktion von Reactive Black 5 in alkalischer Lösung an. Erläutern Sie die Haftung von Reactive Black 5 auf Baumwollfasern anhand der Molekülstruktur und geben Sie dazu ein Reaktionsschema in Kurzschreibweise sowie den Reaktionstyp an. Erläutern Sie, wie der Farbstoff auf Polyesterfasern haftet. Beurteilen Sie, wie geeignet der Farbauffrischer für Textilien aus den jeweiligen Fasern ist, und berücksichtigen Sie dabei die Kriterien Haftung und Auswaschbarkeit.