Aufgabe 3 · Abitur NRW Chemie GK · Haupttermin · Weiterbildungskolleg 2021

Aufgabenstellung: Farbauffrischung mit Reactive Black 5

Fachspezifische Vorgaben:

Durch häufiges Waschen verlieren die Farben zahlreicher Textilien an Intensität. Farbauffrischer wirken diesem Effekt entgegen, sodass das „Lieblingsstück“ länger nutzbar bleibt. Reactive Black 5 ist ein Farbstoff, der sich für schwarze Textilien eignet.

Reactive Black 5: Bei Reactive Black 5 handelt es sich um einen Reaktivfarbstoff, d. h. sein Farbstoff-Molekül besitzt neben der farbgebenden Komponente eine reaktive Komponente, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren kann. Mit Reactive Black 5 lässt sich ein blauer bis schwarzer Farbton erzielen.

Synthese von Reactive Black 5: Zur Synthese von Reactive Black 5 wird eine Lösung von Parabaseester, der aus Acetanilid als Hauptausgangsstoff in einer mehrstufigen Synthese hergestellt wird, mit Natriumnitrit, $\text{NaNO}_2$, und Salzsäure, $\text{HCl(aq)}$, versetzt. Die dabei entstehenden Diazonium-Ionen lässt man anschließend mit H-Säure zum Farbstoff reagieren.

Färben mit Reactive Black 5: Die zu färbenden Textilien werden zusammen mit Reactive Black 5 und Waschmittel in der Waschmaschine gewaschen. In dem vorherrschenden alkalischen Milieu spaltet das Reactive Black 5-Molekül formal Schwefelsäure ab und es entsteht ein Farbstoffmolekül der vereinfachten Formel $\text{R-SO}_2\text{-CH=CH}_2$. Die Doppelbindung kann nun mit den OH-Gruppen der Baumwolloberfläche reagieren.

Zusatzinformationen:

Kurzschreibweise des Farbstoffmoleküls zur Betrachtung der Farbigkeit:

Kurzschreibweise des Farbstoffmoleküls zur Betrachtung der Reaktivität:

Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

1.

Geben Sie an, zu welcher Farbstoffklasse Reactive Black 5 gehört. Erklären Sie am Beispiel von Reactive Black 5, wie Struktur und Farbigkeit zusammenhängen. Geben Sie mit Begründung einen Bereich für das zu erwartende Absorptionsmaximum sowie eine weitere relevante mesomere Grenzstruktur des Farbstoff-Moleküls an, und nutzen Sie dafür die passende Kurzschreibweise (siehe Zusatzinformationen). [18 Punkte]

2.

Entwickeln Sie die Reaktionsgleichung für die Umsetzung der Diazonium-Ionen mit H-Säure. Erläutern Sie den Reaktionsablauf in einzelnen Schritten, indem Sie passende vereinfachte Strukturformeln verwenden. [14 Punkte]

3.

Geben Sie mithilfe geeigneter vereinfachter Strukturformeln die Reaktionsgleichung sowie den Reaktionstyp für die Umsetzung von Reactive Black 5 in alkalischer Lösung an. Erläutern Sie anhand einer Reaktionsgleichung in der Kurzschreibweise und des Reaktionstyps, wie Reactive Black 5 auf Baumwolltextilien haftet. Erläutern Sie, wie der Farbstoff auf Polyesterfasern haftet. Begründen Sie, weshalb Reactive Black 5 für Baumwolltextilien gut, für Polyestertextilien dagegen nur eingeschränkt geeignet ist. [28 Punkte]