Guia de formulació i nomenclatura de química orgànica

I 3 flashcards i 2 preguntes més al document.

Text del document

FORMULACIÓ ORGÀNICA -INTRODUCCIÓLa Química Orgànica és fonamentalment la química del Carboni, ja que totes les substàncies orgàniques estan formades per carboni i alguns altres elements. Nosaltres estudiarem les combinacions del C amb H, O, N, F, Cl, Br i I. Cal tenir present el nombre d’enllaços covalents que forma cadascun d’aquests àtoms quan es combina amb ell mateix o amb d’altres àtoms.

Així doncs tenim: Àtom Nombre d’enllaços covalents C 4 H 1 O 2 N 3 X (F, Cl, Br, I) 1 Apunts de formulació orgànica (v.20180906) Estructura 1 FORMULACIÓ ORGÀNICA -TIPUS DE FUNCIONSAquestes són les funcions que treballarem: FUNCIÓ GRUP FUNCIONAL EXEMPLE Alcans No en tenen 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 Alquens >𝑪=𝑪< 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 Alquins −𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 Hidrocarburs cíclics No en tenen Hidrocarburs aromàtics Halogenurs d’alquil −𝑿 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝒍 Alcohols −𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯 −𝑶 − 𝑪𝑯𝟑 − 𝑶 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Fenols Èters Aldehids Cetones Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 2 FORMULACIÓ ORGÀNICA Àcids carboxílics Èsters Amines 𝑪𝑯𝟑 − 𝑵𝑯𝟐 Amides Nitrils −𝑪 ≡ 𝑵 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 ≡ 𝑵 -ORDRE DE PREFERÈNCIA• • Quan en un compost hi ha un sol grup funcional, la cadena principal és la que conté la funció, i es numera de manera que el carboni de la funció tingui el número més baix possible.

Quan en el compost hi ha més d’un grup funcional, la cadena principal és la que conté la funció preferent; les altres funcions no es tenen en compte i s’anomenen com a substituents.

L’ordre de preferència segons la IUPAC és: Nom Àcid carboxílic Èster Amida Nitril Aldehid Cetona Alcohol Amina Èter Doble enllaç Triple enllaç Enllaç senzill Halogen Fórmula 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑹′ 𝑹 − 𝑪𝑶𝑵𝑯𝟐 𝑹−𝑪≡𝑵 𝑹 − 𝑪𝑶𝑯 𝑹 − 𝑪𝑶 − 𝑹′ 𝑹 − 𝑶𝑯 𝑹 − 𝑵𝑯𝟐 𝑹 − 𝑶 − 𝑹′ 𝑹 = 𝑹′ 𝑹 ≡ 𝑹′ 𝑹 − 𝑹′ 𝑹−𝑿 Apunts de formulació orgànica (v.20180906) Terminació com a funció principal -oic -oat -amida -nitril -al -ona -ol -amina -oxi-è -í -à Com a substituent carboxioxicarbonilcarbamoïlcianoformiloxohidroxiaminooxi...enil...inil...ilfluoro-, cloro-, bromo-, iodo3 FORMULACIÓ ORGÀNICA -HIDROCARBURSSón compostos formats per àtoms de C i H (𝐶𝑥 𝐻𝑦 ).

Poden ser de cadena oberta o tancada. Saturats Alcans De cadena oberta Alquens Insaturats Alquins HIDROCARBU RS Saturats De cadena tancada Cicloalcans Cicloalquens Insaturats Cicloalquins Aromàtics Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 4 FORMULACIÓ ORGÀNICA -ALCANSEls alcans són compostos orgànics que només tenen carboni “C” i hidrogen “H” a la seva molècula i on tots els enllaços C-C són senzills. Els alcans són hidrocarburs acíclics, és a dir, que no tenen cicles en la seva cadena i que són saturats. Això indica que tenen el màxim nombre d’hidrogens possible en la seva molècula.

Formulació dels alcans Com a regla general els alcans presenten la fórmula general 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 Nomenclatura dels alcans Els alcans s’anomenen d’acord a l’estructura del compost: • Cadena lineal: quan els alcans no presenten ramificacions, s’anomenen posant un prefix d’acord al nombre d’àtoms de carboni que tingui seguit de la terminació “-à”. o 1 àtom de carboni: Meto 2 àtoms de carboni: Eto 3 àtoms de carboni: Propo 4 àtoms de carboni: Buto 5 àtoms de carboni: Pento 6 àtoms de carboni: Hexo 7 àtoms de carboni: Hepto 8 àtoms de carboni: Octo 9 àtoms de carboni: Nono 10 àtoms de carboni: Deco 11 àtoms de carboni: Undeco ...

Exemples: 𝑪𝑯𝟒 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Metà Età Propà Butà Pentà Hexà Heptà Octà Es pot indicar la fórmula d’un hidrocarbur de 3 maneres: amb la fórmula condensada, la semi-desenvolupada i la desenvolupada.

Aquí en tenim uns exemples: Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 5 FORMULACIÓ ORGÀNICA Nom Fórmula condensada Fórmula semidesenvolupada Metà 𝑪𝑯𝟒 𝑪𝑯𝟒 Età 𝑪 𝟐 𝑯𝟔 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 Propà 𝑪 𝟑 𝑯𝟖 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 • Fórmula desenvolupada Cadena ramificada: en el cas dels alcans que presenten ramificacions es necessita trobar la cadena principal i anomenar cada ramificació. Aquestes ramificacions es coneixen com a radicals. Cada radical s’anomena de forma similar als alcans, però substituint la terminació “-à” per la terminació “-il”.

Fórmula hidrocarbur 𝑪𝑯𝟒 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟒 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟓 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟔 − 𝑪𝑯𝟑 Nom Metà Età Propà Butà Pentà Hexà Heptà Octà Fórmula del radical 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟒 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟓 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 − (𝑪𝑯𝟐 )𝟔 − 𝑪𝑯𝟐 − Nom MetilEtilPropilButilPentilHexilHeptilOctil- Hi ha radicals que reben noms especials: Isopropil Secbutil Apunts de formulació orgànica (v.20180906) Isobutil Tercbutil 6 FORMULACIÓ ORGÀNICA Les regles per anomenar els alcans de cadena ramificada són: 1.

Escollir la cadena principal: La cadena principal és aquella que té la seqüència més llarga d’àtoms de carboni. En el cas que hi hagi varies cadenes amb la mateixa longitud, s’escull la que té més ramificacions. Exemples: En aquest cas la cadena més llarga és de 5 carbonis. Aquesta és igual que l’anterior, dibuixada d’una altra manera. Aquí hi ha dues cadenes amb 5 carbonis, però aquesta té 3 radicals i la que hem descartat només en té 2. 2. Numerar la cadena principal: Començant per un extrem, a cada àtom de carboni se li assigna un número (localitzador) de forma que les ramificacions (radicals) quedin amb els números més baixos possible.

En el cas que hi hagi vàries opcions, s’escull aquella que dona els localitzadors més baixos als radicals ordenats per ordre alfabètic. Exemples: La cadena més llarga és de 5 carbonis i cal fixar-se que el radical queda en posició 3. En aquest cas comencem a numerar per la dreta per tal que el radical quedi amb el localitzador més baix possible (2). Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 7 FORMULACIÓ ORGÀNICA Si es numera d’esquerra a dreta, els radicals queden en posicions 2 i 5. Si es numera de dreta a esquerra, els radicals queden en posicions 3 i 6. Per tant s’escull la primera opció que dona els localitzadors més baixos.

En aquest cas tant si es comença per l’esquerra com per la dreta, els radicals queden en posicions 3 i 5. Per tant començarem pel costat que doni el número més baix al radical que es cita primer per ordre alfabètic. 3. Anomenar el compost: S’anomena cada radical per ordre alfabètic, precedit del número (localitzador) que indica el carboni de la cadena principal al qual està unit, seguit d’un guionet i a continuació el nom de l’alcà determinat per la cadena principal. Si hi ha més d’un radical amb el mateix nom, s’utilitza el prefix (di-, tri-, tetra, ...) que indica el nombre de vegades que està repetit.

Exemples: El nom del compost és: 3-metilpentà El nom del compost és: 2-metilpentà El nom del compost és: 5-etil-2-metilheptà El nom del compost és: 3-etil-5-metilheptà Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 8 FORMULACIÓ ORGÀNICA El nom del compost és: 3-etil-2,4-dimetilpentà Anomenem els següents compostos: 3-metilpentà 3,4-dimetilheptà 6-etil-2,3-dimetil-5-propiloctà 2,5,5-trimetiloctà 3-etil-2,5-dimetiloctà 4-isobutil-2,5-dimetilheptà -ALQUENSEls alquens són compostos que únicament tenen C i H en la seva molècula i a més tenen 1 doble enllaç o més.

Formulació dels alquens: La fórmula general dels alquens amb un únic doble enllaç és: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 Per cada enllaç doble s’eliminen dos hidrògens a l’alcà corresponent, (𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝑅′) Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 9 FORMULACIÓ ORGÀNICA Nomenclatura dels alquens: Per anomenar els alquens s’han de seguir els següents passos: 1. Identificar la cadena principal. 2. Numerar la cadena principal. 3. Anomenar el compost. 1. Identificar la cadena principal: la cadena principal en els alquens és la més llarga que contingui tots els enllaços dobles. Exemples: En aquest cas la cadena més llarga és de 4 carbonis. La cadena més llarga que inclou els dobles enllaços és la indicada.

En aquest cas la cadena més llarga que inclou els dos dobles enllaços és la indicada a la figura. Descartem la cadena de 5 C perquè deixa un doble enllaç fora. 2. Numerar la cadena principal: La cadena principal es numera igual que en els alcans, però tenint en compte que els dobles enllaços han de tenir els localitzadors més baixos possible. Exemples: Si numerem d’esquerra a dreta, el doble enllaç té localitzador 1. Si numerem de dreta a esquerra, el doble enllaç té localitzador 3. Per tant ens quedem amb la primera opció.

Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 10 FORMULACIÓ ORGÀNICA Numerant d’esquerra a dreta el doble enllaç té localitzador 3, mentre que si numerem de dreta a esquerra té localitzador 1. Per tant numerem de dreta a esquerra. En aquest cas els enllaços dobles tenen el mateix localitzador independentment d’on comencem, però el radical té localitzador més baix si comencem per la dreta. Aquest és un cas semblant a l’anterior, però davant els localitzadors 2 i 3 pels radicals, es decideix donar el localitzador més baix al radical que va primer per ordre alfabètic. 3.

Anomenar els compostos: Per anomenar els compostos s’anomenen els radicals igual que en els alcans, s’afegeixen els números indicant les posicions dels dobles enllaços i finalment el nom de la cadena principal acabada en “-è”: etè, propè, butè, .... En el cas de tenir diversos dobles enllaços, s’utilitzarà el prefix “di-“, “tri-“, tetra“, ...

1-butè 2-metil-1-butè 2-metil-1,3-butadiè Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 11 FORMULACIÓ ORGÀNICA 2-etil-3-metil-1,3-butadiè Exemples d’alquens amb 1 doble enllaç: Etè Fórmula semi-desenvolupada 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 Propè 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 1-Butè 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 2-Butè 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 1-Pentè 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 2-Pentè 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Nom Una altra forma de representació Exemples d'alquens amb més d’un doble enllaç: Fórmula semi-desenvolupada Nom 1,3Pentadiè 1,2Pentadiè 1,3,4Hexatriè Una altra forma de representació 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪 = 𝑪𝑯−𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 Exemples d’alquens amb ramificacions: Nom Fórmula semi-desenvolupada 2-etil-1-pentè Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 12 FORMULACIÓ ORGÀNICA 5-butil-8-metil-3nonè 2-etil-5-metil1,3,5-hexatriè -ALQUINSEls alquins són compostos que únicament tenen C i H en la seva molècula i a més tenen 1 triple enllaç o més.

Formulació dels alquins: La fórmula general dels alquins amb un únic triple enllaç és: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 Per cada enllaç triple s’eliminen quatre hidrògens a l’alcà corresponent, (𝑅 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝑅′) Nomenclatura dels alquins: Per anomenar els alquins es segueixen els mateixos passos que per anomenar els alquens: 1. Identificar la cadena principal. • • La cadena principal és la que té un nombre més gran d’insaturacions (indistintament), però buscant que els localitzadors siguin els més baixos possibles. Si hi ha dobles i triples enllaços en una molècula, en igualtat de condicions tenen prioritat els dobles enllaços sobre els triples. 2. Numerar la cadena principal. 3.

Anomenar el compost, canviant la terminació “-à” dels alcans per la terminació “-í”.

Exemples d’alquins amb 1 triple enllaç: Nom Fórmula semi-desenvolupada Etí (Acetilè) 𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 Propí 𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑 Apunts de formulació orgànica (v.20180906) Una altra forma de representació 13 FORMULACIÓ ORGÀNICA 1-Butí 𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 2-Butí 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑 1-Pentí 𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 2-Pentí 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑 Exemples amb dobles i triples enllaços: Fórmula semi-desenvolupada Nom 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪𝑯 1-buten-3-í 3-propil-1-hexen-4-í 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯𝟐 1,5-hexadien-3-í -CICLOALCANSS’anomenen igual que els alcans del mateix nombre d’àtoms de carboni, però posant el prefix “ciclo-“ davant.

Nom Fórmula semi-desenvolupada Una altra forma de representació Ciclobutà Ciclopentà Ciclohexà Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 14 FORMULACIÓ ORGÀNICA Si el cicloalcà té substituents, es numeren de manera que tinguin els localitzadors més baixos i s’ordenen per ordre alfabètic. Fórmula Nom 1-etil-2-metilciclohexà 1-isopropil-2-metilciclopentà metilciclopropà propilciclobutà -CICLOALQUENS I CICLOALQUINSSi el cicle té insaturacions, els carbonis es numeren de manera que aquests enllaços tinguin els localitzadors més baixos possibles.

Fórmula Nom 4-metilciclopentè 3,4-dimetilciclopentè 3,5-dimetilciclohexí Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 15 FORMULACIÓ ORGÀNICA 4-metilciclohexí De vegades els hidrocarburs cíclics s’han d’anomenar com a radicals d’una cadena oberta. En aquests casos, s’utilitzen els sufixos “-il”, “-enil” o “-inil”.

Fórmula Nom 1-ciclohexil-5-ciclopentil-4-metilhexà 1-ciclopropilpropà o propilciclopropà -HIDROCARBURS AROMÀTICSSón hidrocarburs derivats del benzè: 𝐶6 𝐻6 Per anomenar els hidrocarburs aromàtics, hem de tenir en compte quants radicals té el compost: • 1 radical: Per anomenar-los, s’indica primer el nom del radical seguit de la paraula benzè, atès que només hi ha un radical no cal posar localitzador. Fórmula Nom Metilbenzè o Toluè Etilbenzè Etenilbenzè Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 16 FORMULACIÓ ORGÀNICA • 2 radicals: Per anomenar-los primer es numera el cicle de manera que els radicals tinguin els localitzadors més baixos possible i a continuació s’anomenen per ordre alfabètic.

També es poden anomenar utilitzant els prefixos orto per a les posicions (1,2), meta per a les posicions (1,3) i para per a les posicions (1,4), seguit dels noms dels radicals. Fórmula Nom 1,2-dimetilbenzè o o-dimetilbenzè 1-etil-3-metilbenzè o m-etilmetilbenzè 1-etil-4-propilbenzè o p-etilpropilbenzè • 3 o més radicals: per anomenar-los es numera el cicle de manera que els radicals tinguin el localitzador més baix possible i s’anomenen els radicals per ordre alfabètic. Fórmula Nom 1,3-dietil-5-metilbenzè 4-etil-2-metil-1-propilbenzè -DERIVATS HALOGENATSEls derivats halogenats són compostos formats per carboni (C), hidrogen (H) i elements halògens (F,Cl,Br,I).

Per anomenar-los, s’escull la cadena principal, a continuació es numera i finalment s’anomena el compost tenint en compte el nom dels radicals (fluoro, cloro, bromo i iodo). Exemples: S’escull la cadena principal, en aquest cas la més llarga de carbonis en té 4. Es numera d’esquerra a dreta ja que d’aquesta manera el radical té el localitzador més baix. Finalment s’anomena el compost: 2-clorobutà. Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 17 FORMULACIÓ ORGÀNICA En aquest cas la cadena de carbonis més llarga és de 5. Per obtenir els localitzadors més baixos es numera d’esquerra a dreta. Finalment s’anomena el compost: 1-bromo-4-iodopentà Primer es busca la cadena principal que és de 3 C.

Es numera tal i com es mostra a la figura. Per anomenar es segueixen les mateixes normes que en els hidrocarburs, en aquest cas alfabèticament tenim: 2-fluoro-2-metilpropà Aquest compost és similar a un alquè, únicament que presenta un radical bromo. El seu nom és: 3-bromo-1-butè En aquest exemple al ser un ciclo i presentar un sol radical, no és necessari indicar la posició 1 del radical. Per tant el seu nom és: bromociclobutà Aquest cas és similar a l’anterior, de manera que no cal indicar la posició del radical. El seu nom és: iodobenzè -ALCOHOLS- R-O-H Els alcohols són compostos orgànics que presenten la fórmula general R-OH.

El grup funcional hidroxil (-OH) s0uneix al compost substituint un àtom d’hidrogen. Nomenclatura dels alcohols Per anomenar els alcohols es segueixen les següents regles: Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 18 FORMULACIÓ ORGÀNICA 1. Escollir la cadena principal: s’escull la cadena de carbonis més llarga que contingui el grup OH. La cadena més llarga és de 2 carbonis. En aquest exemple hi ha 2 cadenes de 4 carbonis, però la cadena més llarga que inclou el grup hidroxil és la marcada. 2.

Numerar la cadena principal: Es numera la cadena de manera que el carboni unit al grup OH tingui el número més baix possible Per tal que el grup hidroxil tingui el localitzador més baix, es numera la cadena de dreta a esquerra. En aquest cas per tenir el localitzador més baix, es numera d’esquerra a dreta. Encara que hi hagi més radicals ens hem de fixar que el grup hidroxil tingui el localitzador més baix, en aquest cas es numera d’esquerra a dreta. Es numera de manera que el grup hidroxil tingui el localitzador més baix, encara que hi hagi dobles o triples enllaços. Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 19 FORMULACIÓ ORGÀNICA En aquest exemple hi ha dos grups hidroxil.

Si es numera d’esquerra a dreta s’obtenen els localitzadors (2 i 4), i si es numera de dreta a esquerra s’obtenen els localitzadors (1 i 3). Per tant s’escull aquesta última numeració per ser més baixa. 3. Anomenar el compost: S’anomena igual que en els hidrocarburs però utilitzant el sufix “-ol”, és a dir, primer s’anomenen els radicals per ordre alfabètic, després s’indiquen els dobles o triples enllaços i finalment s’indica la posició de l’hidroxil amb el nom de l’hidrocarbur acabat en “-ol”. En el cas que hi hagi més d’un grup hidroxil, s’utilitzen els prefixos “di-“, “tri-“, “tetra-“, ... És un età unit a un grup hidroxil.

El seu nom seria 1-etanol, però aquí no fa falta indicar el localitzador perquè el grup hidroxil sempre estaria en la posició 1. Per tant el seu nom és: etanol En aquest exemple primer s’anomena el radical metil seguit de la posició del grup hidroxil juntament amb el nom de l’hidrocarbur acabat en “-ol”. Per tant el seu nom és: 2-metil-1-butanol Semblant a l’exemple anterior, té el grup bromo en posició 3 i el grup hidroxil en posició 2. El seu nom és: 3-bromo-2-butanol En aquest cas s’indica la posició del doble enllaç seguit de la posició del grup hidroxil.

El seu nom és: 2-propen-1-ol En aquest cas hi ha dos grups hidroxil, per tant s’indiquen les seves posicions i s’inclou el prefix “di-“. El seu nom és: 1,3-butandiol Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 20 FORMULACIÓ ORGÀNICA En aquest cas es segueixen les mateixes normes que en els casos anteriors. El seu nom és: 1,3-ciclobutandiol L’alcohol derivat del benzè és el fenol. -ÈTERS- R-O-R’ Els èters són els compostos orgànics que presenten la fórmula general R-O-R’. La major part dels èters són líquids volàtils molt inflamables que s’acostumen a utilitzar com a dissolvents orgànics.

Nomenclatura dels èters Existeixen dues formes d’anomenar els èters: • Nomenclatura radicofuncional: s’anomena cada radical unit a l’oxigen, seguit de la paraula èter. Exemples: En aquest exemple hi ha un radical metil i un radical etil. Per anomenar el compost, s’indiquen els radicals per ordre alfabètic seguit de la paraula èter. El seu nom és: etil metil èter En aquest cas hi ha els radicals vinil i etil.

El seu nom és: etil vinil èter Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 21 FORMULACIÓ ORGÀNICA Aquí tenim el radical etil repetit i per tant s’utilitza el prefix “di“ El seu nom és: dietil èter Aquí tenim el radical fenil repetit i seguint el mateix criteri que en el cas anterior utilitzem el prefix “di”. El seu nom és: difenil èter • Nomenclatura per substitució: s’escull la cadena principal (que acostuma a ser la més llarga) i el grup (O-R’) es considera radical de la cadena principal. Per tant primer s’indiquen les posicions dels radicals, s’anomenen per ordra alfabètic i finalment s’escriu el nom de la cadena principal.

Exemples: En aquest exemple el radical (O-R’) és el radical metil seguit de l’oxigen, per tant el nom del radical és metoxi. La cadena principal més llarga és de 2 carbonis amb el radical en la posició 1 i el nom del compost seria 1-metoxietà. Però en aquest cas no cal indicar la posició del radical perquè sempre es troba en posició 1. Per tant el nom del compost és metoxietà. En aquest exemple el radical (O-R’) és el radical etil seguit de l’oxigen, per tant el nom del radical és etoxi. La cadena principal és de 2 carbonis amb un doble enllaç en posició 1 i el radical també en posició 1, així que el nom seria 1-etoxi1-etè.

Però aquí no cal indicar les posicions del radical ni del doble enllaç perquè sempre estaran en posició 1, per tant el nom és etoxietè. La cadena principal és de 2 carbonis amb el radical en posició 1, atès que en aquest cas no cal indicar la posició, el nom del compost és etoxietà. Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 22 FORMULACIÓ ORGÀNICA En aquest cas la cadena principal és de 3 carbonis i en la posició 2 hi ha el radical metoxi, per tant el nom del compost és: 2-metoxipropà. En aquest cas la cadena principal és de 7 carbonis i tenim radicals en les posicions 2, 3 i 5 i s’anomenen els radicals per ordre alfabètic.

El nom del compost és: 5-etoxi-2,3-dimetilheptà -ALDEHIDS- Els aldehids són compostos orgànics que presenten la fórmula general R-CHO. El grup (-CHO) està format per un carboni que s’uneix mitjançant un doble enllaç a un oxigen i amb un enllaç simple a un hidrogen. Nomenclatura dels aldehids S’anomenen de manera similar als hidrocarburs tenint en compte que a l’hora de numerar la cadena principal s’ha de començar pel grup aldehid (-CHO) i la terminació del compost és “-al”. Exemples: La cadena principal es numera començant pel grup (-CHO). Per anomenar el compost s’indica la mida de la cadena principal, seguit d’una “n” i de la terminació “al”.

El nom del compost és: propanal La cadena principal es numera començant pel grup aldehid. Per anomenar el compost s’indica la posició del doble enllaç seguit del nom de la cadena, seguit d’una “n” i de la terminació “al”. El nom del compost és: 3-butenal Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 23 FORMULACIÓ ORGÀNICA Aquí tenim dos grups aldehid que indicarem amb el prefix “di“. El nom del compost és butandial L’aldehid que deriva del benzè s’anomena: Benzaldehid -CETONES- Nomenclatura de les cetones Hi ha dues maneres d’anomenar les cetones: la nomenclatura radicofuncional i la nomenclatura per substitució.

• Nomenclatura radicofuncional: cada radical unit al grup carbonil (-CO-) s’anomena per ordre alfabètic de manera separada i seguit de la paraula cetona. Tenim els radicals metil i etil units al grup carbonil. El nom del compost és: etil metil cetona Tenim els radicals metil i vinil units al grup carbonil. El nom del compost és: metil vinil cetona Tenim els radicals fenil i metil units al grup carbonil.

El nom del compost és: fenil metil cetona Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 24 FORMULACIÓ ORGÀNICA • Nomenclatura per substitució: s’escull la cadena principal que contingui el grup carbonil (-CO-), es numera pel carboni més proper al grup (-CO-), s’indiquen les posicions dels radicals amb els seus respectius noms i finalment s’indiquen les posicions dels grups carbonil (-CO-) acabant el nom del compost en -ona. Exemples: Primer es numera la cadena principal de manera que el grup carbonil tingui el localitzador més baix possible. S continuació s’indica la posició del grup (-CO-) seguit del nom de l’hidrocarbur acabat en “-ona”.

El nom del compost seria 2-butanona però com el grup carbonil sempre estarà en posició 2, el seu nom és: butanona. Aquest exemple és semblant a l’anterior, però cal indicar la posició del doble enllaç. El seu nom és: 3-buten-2-ona En aquest exemple s’ha d’indicar el grup isopropil i 2 grups carbonil. El seu nom és: 3-isopropil-2,4-pentadiona En el cas que el grup carbonil (-CO-) sigui secundari, s’utilitza el prefix “oxo-“. Exemple: En aquest cas té preferència el grup aldehid per tant el grup cetona (-CO-) s’indica mitjançant el prefix “oxo”. El nom del compost és: 3-oxobutanal -ÀCIDS CARBOXÍLICSEls àcids carboxílics són els compostos que presenten la fórmula general R-COOH.

Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 25 FORMULACIÓ ORGÀNICA Nomenclatura dels àcids carboxílics S’escull la cadena principal que és la més llarga que inclou el grup àcid carboxílic. Es numera començant pel grup àcid (R-COOH). El nom del compost es forma amb la paraula àcid seguit de les posicions dels radicals juntament amb els seus respectius noms, seguit del nom de l’hidrocarbur amb la terminació “-oic”. Exemples: La cadena és de dos carbonis, per tant el seu nom és: Àcid etanoic Aquest àcid se’l coneix habitualment com: Àcid acètic La cadena és de 3 carbonis, per tant el seu nom és: Àcid propanoic La cadena principal és de 3 carbonis i penja un metil del carboni 2.

El seu nom seria: Àcid 2-metilpropanoic, però com el metil només pot estar en el carboni 2... El seu nom és: Àcid metilpropanoic Aquest compost presenta una cadena de 4 carbonis i un doble enllaç en el carboni 2. El seu nom és: Àcid 2-butenoic Si hi ha dos grups carboxil, s’utilitza el prefix “di-“. Exemples: La cadena més llarga que inclou els grups carboxil és de 3. Per tant el seu nom és: Àcid propandioic Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 26 FORMULACIÓ ORGÀNICA En aquest cas la cadena més llarga que inclou els dos grups carboxil és de 3 carbonis i tenim un radical metil penjant del carboni 2.

El seu nom seria àcid 2-metilpropandioic, però atès que el metil només pot estar en el carboni 2, el seu nom és: Àcid metilpropandioic L’àcid carboxílic que deriva del benzè és l’àcid benzoic: Quan el grup -COOH es troba unit a un cicle, s’anomena com si fos un substituent utilitzant el sufix “-carboxílic”. Exemples: Àcid ciclobutancarboxílic Àcid 1,2-ciclopentandicarboxílic -ÉSTERS- Els ésters són els compostos que resulten de substituir l’hidrogen d’un àcid (R-COOH) per un grup alquil o aril (R-COOR’).

Nomenclatura dels ésters Per anomenar el compost es fa substituint el sufix “-oic” de l’àcid del que prové pel sufix “-oat”, seguit de la partícula “de” i del nom del radical que ha substituit l’hidrogen. Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 27 FORMULACIÓ ORGÀNICA Exemples: Aquest compost prové de l’àcid etanoic (acètic) al que se li ha substituit l’hidrogen per un radical etil. El seu nom és: etanoat d’etil o acetat d’etil Aquest compost prové de l’àcid propanoic al que se li ha substituit l’hidrogen per un radical isopropil. El seu nom és: propanoat d’isopropil Aquest compost prové de l’àcid metilpropanoic al que se li ha substituit l’hidrogen per un radical metil.

El seu nom és: metilpropanoat de metil Aquest compost prové de l’àcid etanoic o acètic, al que se li ha substituit l’hidrogen per un radical ciclopropil. El seu nom és: etanoat de ciclopropil o acetat de ciclopropil Aquest compost prové de l’àcid benzoic al que se li ha substituit l’hidrogen per un radical fenil. El seu nom és: benzoat de fenil -AMINES- Les amines són compostos que es formen a partir de la substitució dels hidrogens d’una molècula d’amoniac (𝑁𝐻3 ) per radicals. Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 28 FORMULACIÓ ORGÀNICA Nomenclatura de les amines S’anomenen els radicals units al nitrogen per ordre alfabètic, seguit del sufix “-amina”.

Exemple d’amina primària amb un radical metil. El nom del compost és: metilamina Exemple d’amina secundària amb un radical metil i un radical etil. El nom del compost és: etilmetilamina Exemple d’amina terciària amb dos radicals metil i un radical etil. El nom del compost és: etildimetilamina L’amina que deriva del benzè s’anomena fenilamina, però també se la coneix amb el nom d’anilina. -AMIDES- Les amides són els compostos que resulten de substituir el grup (-OH) dels àcids pel grup (−𝑁𝐻2 ).

Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 29 FORMULACIÓ ORGÀNICA Nomenclatura de les amides Les amides s’anomenen substituint la terminació “-oic” de l’àcid del que deriven, per la terminació “-amida” i sense posar la paraula àcid davant. Si el nitrogen presenta radicals, s’anomenen posant “N-“ davant del nom. Exemples: Aquest compost deriva de l’àcid etanoic, per tant substituint la terminació “-oic” per la terminació “-amina”, ens queda que aquest compost s’anomena: etanamida. Aquest compost deriva de l’àcid propanoic, per tant substituint la terminació “-oic” per la terminació “-amina”, ens queda que aquest compost s’anomena: propanamida.

Aquest compost deriva de l’àcid etanoic i a més el N presenta un radical metil. Primer s’anomenen els radicals... El nom del compost és: N-metiletanamida Aquest compost deriva de l’àcid 3-metilbutanoic i a més el N presenta dos radicals metil. Anomenant primer els radicals, tenim: N,N,3-trimetilbutanamida L’amida que benzamida. Apunts de formulació orgànica (v.20180906) deriva de l’àcid benzoic, s’anomena 30 FORMULACIÓ ORGÀNICA -NITRILS- Els nitrils són els compostos orgànics que presenten el grup ciano (-CN), format per un nitrogen que s’uneix amb un triple enllaç al carboni.

Nomenclatura dels nitrils En casos senzills s’utilitza la nomenclatura funcional que consisteix en anomenar el grup (-CN) com a cianur seguit de la partícula “de” i a continuació el nom del radical unit al grup cianur. Exemples: En aquest cas el grup cianur està unit al radical metil. El nom del compost és: cianur de metil En aquest cas el grup cianur està unit al radical etil. El nom del compost és: cianur d’etil En aquest cas el grup cianur està unit al radical ciclopentil. El nom del compost és: cianur de ciclopentil Apunts de formulació orgànica (v.20180906) 31