Problema 9 · Química PAU Murcia Extraordinaria 2024

a) Fórmula semidesarrollada de A

Solución: CH3-CHBr-CH2Cl

a) Nombre del compuesto A

Solución: 2-bromo-1-cloropropano

a) Fórmula semidesarrollada de B1

Solución: ClCH2-CHBr-CH3 / CH3-CHBr-CH2Cl

a) Nombre del compuesto B1

Solución: 2-bromo-1-cloropropano

a) Fórmula semidesarrollada de B2

Solución: BrCH2-CHCl-CH3

a) Nombre del compuesto B2

Solución: 1-bromo-2-cloropropano

a) Fórmula semidesarrollada de B3

Solución: CH3-CHCl-CH3

a) Nombre del compuesto B3

Solución: 2-cloropropano

b) Explique brevemente para cada uno de ellos si tiene algún carbono asimétrico.

Solución: Todos ellos tienen un carbono asimétrico, menos el B3, ya que en A, B1 y B2 hay un carbono (el C-2) que está unido a 4 sustituyentes diferentes, mientras que en B3 no lo hay.

c) Indique para B1 si es isómero de A y tipo/subtipo de isomería

Solución: B1 es un isómero espacial de A, un enantiómero (es su imagen especular, no superponible).

c) Indique para B2 si es isómero de A y tipo/subtipo de isomería

Solución: B2 es un isómero estructural de posición de A (cambia la posición de los sustituyentes Cl y Br).

c) Indique para B3 si es isómero de A y tipo/subtipo de isomería

Solución: B3 no es isómero de A (porque su fórmula molecular es distinta: C3H7Cl frente a C3H6ClBr).

d1) Eliminación: CH3-CHCl-CH3 + NaOH (calor) -> ...

Solución: CH2=CH-CH3 + NaCl + H2O

d2) Sustitución: CH3-CHCl-CH3 + NH3 -> ...

Solución: CH3-CH(NH2)-CH3 + HCl