Problema 10 · Química PAU Murcia Extraordinaria 2023

Tema: Química orgánica: formulación, isomería y reacciones · Del examen Extraordinaria (2023)

Enunciado

10. a) Formule o nombre: [0,60 p]

i)

ii)

iii)

b) Dado el compuesto CH3−CH(CH3)−CHOH−CH3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHOH}-\text{CH}_3:

i)

ii)

iii)

iv)

v)

Eliminación: CH3−CH(CH3)−CHOH−CH3→180 °CH+ (cat.)\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHOH}-\text{CH}_3 \xrightarrow[180\ \text{°C}]{\text{H}^+\text{ (cat.)}}

Enunciado: Problema 10 · Química PAU Murcia Extraordinaria 2023

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) i) Formule: estireno

Solución: C6H5−CH=CH2\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2 / Ph−CH=CH2\text{Ph}-\text{CH}=\text{CH}_2

a) ii) Nombre: CH≡C−CH2−C≡C−CH2−C≡CH\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{CH}

Solución: octa-1,4,7-triíno / 1,4,7-octatriíno

a) iii) Formule: 3-metilpentanamida

Solución: CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CONH2\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CONH}_2

b) i) Nómbrelo: CH3−CH(CH3)−CHOH−CH3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHOH}-\text{CH}_3

Solución: 3-metilbutan-2-ol / 3-metil-2-butanol

b) ii) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica)

Solución: Presenta isomería óptica por poseer un carbono asimétrico. No presenta isomería geométrica.

b) iii) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero estructural de función

Solución: CH3−O−CH(CH3)−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 / CH3−CH(CH3)−O−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 / CH3−CH(CH3)−CH2−O−CH3\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_3

b) iv) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión del compuesto con O2\text{O}_2

Solución: CH3−CH(CH3)−CHOH−CH3+152 O2→5 CO2+6 H2O\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHOH}-\text{CH}_3 + \frac{15}{2}\ \text{O}_2 \rightarrow 5\ \text{CO}_2 + 6\ \text{H}_2\text{O}

b) v) Complete la siguiente reacción, con todos los productos mayoritarios esperados

Solución: CH3−C(CH3)=CH−CH3+H2O\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}

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