Ejercicio 5B · Química PAU Murcia Extraordinaria 2025

Tema: Química orgánica: formulación, isomería y reacciones · Del examen Extraordinaria (2025)

Enunciado

5B Considere las siguientes parejas de compuestos:

a)

Para la pareja A: escriba su fórmula semidesarrollada, nómbrela y explique si posee algún carbono asimétrico. [0,50 puntos]

b)

Para la pareja B: escriba su fórmula molecular, nombre el compuesto B1 y explique si los dos compuestos, B1 y B2, son isómeros y, en caso afirmativo, de qué tipo y subtipo. [0,60 puntos]

c)

Se lleva a cabo la reacción de tolueno con Br2\text{Br}_2 en presencia de FeBr3\text{FeBr}_3, obteniéndose una mezcla de tres productos que son isómeros de posición. El 34%34\% de la mezcla corresponde al compuesto B2 del enunciado, el 3%3\% a un isómero minoritario, B3, y el 63%63\% al isómero mayoritario, B4, que es el p -bromotolueno.

Tolueno+Br2→ FeBr3 (cat.) [ B2+B3+B4 ]+HBr\text{Tolueno} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\ \text{FeBr}_3\text{ (cat.)}\ } [\,\text{B2} + \text{B3} + \text{B4}\,] + \text{HBr}

34% 3% 63%

c1) Copie la reacción dibujando las fórmulas del tolueno y de los tres isómeros B2, B3 y B4, y nombre los productos B2 y B3. [0,70 puntos]

c2) Indique qué tipo de reacción orgánica es. [0,20 puntos]

Enunciado: Ejercicio 5B · Química PAU Murcia Extraordinaria 2025

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Para la pareja A: escriba su fórmula semidesarrollada...

Solución: CH3-CH2-COOH\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}

a) ...nómbrela...

Solución: Ácido propanoico / Ácido propiónico

a) ...y explique si posee algún carbono asimétrico.

Solución: No posee ningún carbono asimétrico

b) Para la pareja B: escriba su fórmula molecular...

Solución: C7H7Br\text{C}_7\text{H}_7\text{Br}

b) ...nombre el compuesto B1...

Solución: Bromuro de bencilo / Bromometilbenceno / Bromuro de metilbenceno

b) ...y explique si los dos compuestos, B1 y B2, son isómeros y, en caso afirmativo, de qué tipo y subtipo.

Solución: Son isómeros estructurales de cadena

c1) Copie la reacción dibujando las fórmulas del tolueno y de los tres isómeros B2, B3 y B4

Solución: Estructuras: - Tolueno: anillo bencénico con −CH3-\text{CH}_3. - B2 (34%): *o*-bromotolueno (sustituyentes en 1,2). - B3 (3%): *m*-bromotolueno (sustituyentes en 1,3). - B4 (63%): *p*-bromotolueno (sustituyentes en 1,4).

c1) ...y nombre el producto B2.

Solución: o-bromotolueno / 2-bromotolueno / 2-bromometilbenceno

c1) ...y nombre el producto B3.

Solución: m-bromotolueno / 3-bromotolueno / 3-bromometilbenceno

c2) Indique qué tipo de reacción orgánica es.

Solución: Reacción de sustitución (electrófila aromática)

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