Ejercicio 5A · Química PAU Murcia Extraordinaria 2025

Tema: Química orgánica: formulación, isomería y reacciones · Del examen Extraordinaria (2025)

Enunciado

5A Considere la siguiente reacción:

CH3-CH2-CHBr-CH3+NaOH→ Δ [ CH3-CH=CH-CH3+CH3-CH2-CH=CH2 ]+NaBr+H2O\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHBr-CH}_3 + \text{NaOH} \xrightarrow{\ \Delta\ } [\,\text{CH}_3\text{-CH}=\text{CH-CH}_3 + \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}=\text{CH}_2\,] + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}

A B1 B2

a)

Indique qué tipo de reacción orgánica es. [0,25 puntos]

b)

Nombre los compuestos A, B1 y B2. [0,45 puntos]

c)

Los compuestos B1 y B2 son isómeros entre sí. Indique el tipo y subtipo de isomería que presentan. Indique también cuál de ellos se formará mayoritariamente. [0,30 puntos]

d)

Explique brevemente si cada uno de los compuestos A, B1 y B2, puede presentar isomería espacial, y de qué tipo sería. [0,60 puntos]

e)

Si la reacción de A con NaOH\text{NaOH} no tiene lugar en caliente, se forma un producto distinto, C, junto con NaBr\text{NaBr} y sin formación de H2O\text{H}_2\text{O}. Escriba la fórmula de C, e indique el tipo de reacción orgánica de que se trata. [0,40 puntos]

CH3-CH2-CHBr-CH3+NaOH⟶C+NaBr\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHBr-CH}_3 + \text{NaOH} \longrightarrow \text{C} + \text{NaBr}

Enunciado: Ejercicio 5A · Química PAU Murcia Extraordinaria 2025

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Indique qué tipo de reacción orgánica es.

Solución: Reacción de eliminación (deshidrohalogenación de haloalcanos)

b) Nombre el compuesto A.

Solución: 2-bromobutano

b) Nombre el compuesto B1.

Solución: But-2-eno / 2-buteno

b) Nombre el compuesto B2.

Solución: But-1-eno / 1-buteno

c) Indique el tipo y subtipo de isomería que presentan B1 y B2.

Solución: Isómeros estructurales de posición

c) Indique también cuál de ellos se formará mayoritariamente.

Solución: B1 / But-2-eno

d) Explique brevemente si el compuesto A puede presentar isomería espacial, y de qué tipo sería.

Solución: Presenta isomería óptica (estereoisomería)

d) Explique brevemente si el compuesto B1 puede presentar isomería espacial, y de qué tipo sería.

Solución: Presenta isomería geométrica (cis-trans)

d) Explique brevemente si el compuesto B2 puede presentar isomería espacial, y de qué tipo sería.

Solución: No presenta isomería espacial

e) Escriba la fórmula de C...

Solución: CH3-CH2-CHOH-CH3\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHOH-CH}_3

e) ...e indique el tipo de reacción orgánica de que se trata.

Solución: Reacción de sustitución (sustitución nucleófila)

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