Pregunta 2A · Química PAU Canarias Julio 2022

Tema: Química orgánica: nomenclatura, isomería y reacciones · Del examen Julio (2022)

Enunciado

PREGUNTA Nº 2 - Propuesta A

a)

Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a.1) CH2=CH2+HCl→\mathrm{CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow}

a.2) CH3−CH2−CH2OH→H2SO4\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4}} [Producto orgánico] + H2O\mathrm{H_2O}

b)

Para cada uno de los siguientes compuestos: CH3−CH2−CHOH−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} y CH3−CH2−CHO\mathrm{CH_3-CH_2-CHO} formule y nombre un isómero e indique el tipo de isomería que presenta.

c)

Indique si alguno de los dos compuestos del apartado b) posee isomería óptica. Justifique su respuesta.

d)

Nombre o formule los siguientes compuestos:

Enunciado: Pregunta 2A · Química PAU Canarias Julio 2022

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a.1) Producto principal de CH2=CH2 + HCl

Solución: CH3−CH2Cl\mathrm{CH_3-CH_2Cl} / cloroetano

a.1) Tipo de reacción para CH2=CH2 + HCl

Solución: Adición

a.2) Producto orgánico de CH3-CH2-CH2OH con H2SO4

Solución: CH3−CH=CH2\mathrm{CH_3-CH=CH_2} / propeno

a.2) Tipo de reacción de deshidratación con H2SO4

Solución: Eliminación

b) Isómero de CH3-CH2-CHOH-CH3 (bután-2-ol)

Solución: CH3−CH2−CH2−CH2OH\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} (bután-1-ol, posición) / CH3−CH2−O−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3} (dietil éter, función) / CH3−CH(CH3)−CH2OH\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH} (2-metilpropan-1-ol, cadena)

b) Isómero de CH3-CH2-CHO (propanal)

Solución: CH3−CO−CH3\mathrm{CH_3-CO-CH_3} (propanona, función)

c) Isomería óptica en los compuestos de b)

Solución: El CH3−CH2−CHOH−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3} (bután-2-ol) presenta isomería óptica porque su carbono 2 es asimétrico (unido a −H-\mathrm{H}, −OH-\mathrm{OH}, −CH3-\mathrm{CH_3} y −CH2CH3-\mathrm{CH_2CH_3}). El propanal no tiene carbonos asimétricos.

d.1) Nombre de CH3-CH(CH3)-CH2OH

Solución: 2-metilpropan-1-ol / 2-metil-1-propanol

d.2) Nombre de CH2=CH-CONH2

Solución: propenamida / acrilamida

d.3) Fórmula de Ácido 3-oxopentanoico

Solución: CH3−CH2−CO−CH2−COOH\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-COOH}

d.4) Fórmula de 2,5-dimetil fenol (2,5-dimetil-1-hidroxibenceno)

Solución: C6H3(OH)(CH3)2\mathrm{C_6H_3(OH)(CH_3)_2} / anillo aromático con −OH-\mathrm{OH} en C1 y −CH3-\mathrm{CH_3} en C2 y C5

d.5) Fórmula de 1,2,3-propanotriol (propano-1,2,3-triol)

Solución: CH2OH−CHOH−CH2OH\mathrm{CH_2OH-CHOH-CH_2OH}

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