Pregunta 2B · Química PAU Canarias Julio 2021

a.1) 3-Metilciclopentanol [3-metilciclopentan-1-ol]

Solución: Estructura de anillo de ciclopentano con un grupo –OH en C1 y un grupo –CH₃ en C3

a.2) CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₃

Solución: 3-metilbutan-2-ona / 3-metil-2-butanona

a.3) Dietil éter (etoxietano)

Solución: CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃

a.4) Ácido 2-clorobutanoico

Solución: CH₃–CH₂–CH(Cl)–COOH

a.5) HC≡C–CH₂=CH₂ (errata en enunciado: HC≡C–CH=CH₂)

Solución: but-1-en-3-ino / 1-buten-3-ino

b) Reacción de obtención del etanoato de 2-etilhexilo

Solución: CH₃–COOH + CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH₂OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ + H₂O

b) Razone si presentará dicho compuesto isomería óptica

Solución: Sí presenta isomería óptica porque el C2 de la cadena del hexilo es un carbono asimétrico o quiral, al estar unido a cuatro sustituyentes diferentes: –H, –CH₂–OOCCH₃, –CH₂–CH₃ y –(CH₂)₃–CH₃.

c.1) Tipo de reacción para 2-cloropropano + NaOH (medio acuoso)

Solución: Sustitución (sustitución nucleófila)

c.1) Compuesto orgánico obtenido en 2-cloropropano + NaOH (medio acuoso)

Solución: propan-2-ol / 2-propanol / CH₃–CH(OH)–CH₃

c.2) Tipo de reacción para 2-buteno + H₂O (medio ácido)

Solución: Adición (adición electrófila / hidratación)

c.2) Compuesto orgánico obtenido en 2-buteno + H₂O (medio ácido)

Solución: butan-2-ol / 2-butanol / CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃

c.3) Tipo de reacción para propeno + Cl₂

Solución: Adición (adición electrófila / halogenación)

c.3) Compuesto orgánico obtenido en propeno + Cl₂

Solución: 1,2-dicloropropano / CH₃–CH(Cl)–CH₂Cl

c.4) Tipo de reacción para 2-butanol con H₂SO₄ en caliente

Solución: Eliminación (deshidratación)

c.4) Compuesto orgánico obtenido en 2-butanol con H₂SO₄

Solución: but-2-eno / 2-buteno (mayoritario) / CH₃–CH=CH–CH₃