Pregunta 2A · Química PAU Canarias Julio 2021

Tema: Química orgánica: nomenclatura, isomería y reacciones · Del examen Julio (2021)

Enunciado

2A.

a)

Nombre y/o formule los siguientes compuestos:

b)

Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica.

c)

Si hacemos reaccionar 2-butanol ( butan-2-ol) con ácido sulfúrico en caliente ¿qué compuesto se obtiene? Formule y nombre dicho compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar.

d)

Dado el alqueno C4H8\mathrm{C_4H_8}, formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería cis-trans ? En caso afirmativo nómbrelos.

Enunciado: Pregunta 2A · Química PAU Canarias Julio 2021

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a.1) Nombre de CH2=CH-CH(OH)-COOH

Solución: Ácido 2-hidroxibut-3-enoico / Ácido 2-hidroxi-3-butenoico

a.2) Nombre de CH3-CH2-O-CH3

Solución: Metoxietano / Etil metil éter

a.3) Fórmula semidesarrollada de 3-cloro-2-butanona (3-clorobutan-2-ona)

Solución: CH3-CO-CH(Cl)-CH3

a.4) Fórmula semidesarrollada de 1,3-butadieno (buta-1,3-dieno)

Solución: CH2=CH-CH=CH2

a.5) Fórmula semidesarrollada de 2-metilpropanamida (metilpropanamida)

Solución: CH3-CH(CH3)-CONH2

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica.

Solución: Presentan isomería óptica el a.1) (ácido 2-hidroxibut-3-enoico) y el a.3) (3-cloro-2-butanona) por poseer un carbono asimétrico (quiral) unido a cuatro sustituyentes diferentes.

c) ¿Qué compuesto se obtiene al reaccionar 2-butanol con ácido sulfúrico en caliente? Formule y nombre dicho compuesto.

Solución: 2-buteno (but-2-eno), CH3-CH=CH-CH3

c) Indique el tipo de reacción que tiene lugar.

Solución: Reacción de eliminación (deshidratación)

d) Dado el alqueno C4H8, formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería cis-trans? En caso afirmativo nómbrelos.

Solución: Isómeros: 1-buteno (CH2=CH-CH2-CH3), 2-buteno (CH3-CH=CH-CH3) y 2-metilpropeno (CH2=C(CH3)2). Presenta isomería cis-trans el 2-buteno: cis-2-buteno y trans-2-buteno.

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