Pregunta 2A · Química PAU Canarias Julio 2021
Tema: Química orgánica: nomenclatura, isomería y reacciones · Del examen Julio (2021)
Enunciado
2A.
a)
Nombre y/o formule los siguientes compuestos:
b)
Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica.
c)
Si hacemos reaccionar 2-butanol ( butan-2-ol) con ácido sulfúrico en caliente ¿qué compuesto se obtiene? Formule y nombre dicho compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar.
d)
Dado el alqueno , formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería cis-trans ? En caso afirmativo nómbrelos.

Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a.1) Nombre de CH2=CH-CH(OH)-COOH
Solución: Ácido 2-hidroxibut-3-enoico / Ácido 2-hidroxi-3-butenoico
a.2) Nombre de CH3-CH2-O-CH3
Solución: Metoxietano / Etil metil éter
a.3) Fórmula semidesarrollada de 3-cloro-2-butanona (3-clorobutan-2-ona)
Solución: CH3-CO-CH(Cl)-CH3
a.4) Fórmula semidesarrollada de 1,3-butadieno (buta-1,3-dieno)
Solución: CH2=CH-CH=CH2
a.5) Fórmula semidesarrollada de 2-metilpropanamida (metilpropanamida)
Solución: CH3-CH(CH3)-CONH2
b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica.
Solución: Presentan isomería óptica el a.1) (ácido 2-hidroxibut-3-enoico) y el a.3) (3-cloro-2-butanona) por poseer un carbono asimétrico (quiral) unido a cuatro sustituyentes diferentes.
c) ¿Qué compuesto se obtiene al reaccionar 2-butanol con ácido sulfúrico en caliente? Formule y nombre dicho compuesto.
Solución: 2-buteno (but-2-eno), CH3-CH=CH-CH3
c) Indique el tipo de reacción que tiene lugar.
Solución: Reacción de eliminación (deshidratación)
d) Dado el alqueno C4H8, formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería cis-trans? En caso afirmativo nómbrelos.
Solución: Isómeros: 1-buteno (CH2=CH-CH2-CH3), 2-buteno (CH3-CH=CH-CH3) y 2-metilpropeno (CH2=C(CH3)2). Presenta isomería cis-trans el 2-buteno: cis-2-buteno y trans-2-buteno.
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