Pregunta 4 · FIR 2023 · Química orgánica, general e inorgánica
Especialidad: Química orgánica, general e inorgánica · Del examen FIR 2023 (convocatoria 2022/23, examen del 21 de enero de 2023) · Preguntas FIR de Química orgánica, general e inorgánica 2023
Enunciado
El sistema de quinolina forma parte de la estructura de muchos fármacos. Su síntesis se puede llevar a cabo mediante el método de Skraup, que implica hacer reaccionar derivados de:
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Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
4. El sistema de quinolina forma parte de la estructura de muchos fármacos. Su síntesis se puede llevar a cabo mediante el método de Skraup, que implica hacer reaccionar derivados de:
Respuesta correcta: 1. Anilina con ácido sulfúrico y glicerina en presencia de nitrobenceno.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La síntesis de Skraup construye la quinolina a partir de anilina + glicerina + H2SO4 concentrado + un oxidante suave (nitrobenceno). El H2SO4 deshidrata la glicerina a acroleína. La anilina se adiciona a la acroleína (adición de Michael, 1,4). Después hay una ciclación electrófila sobre el anillo aromático y una deshidratación, que dan la 1,2-dihidroquinolina. El nitrobenceno la oxida a quinolina aromática y se reduce a
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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