Pregunta 177 · FIR 2023 · Química orgánica, general e inorgánica

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La síntesis de Strecker parte de un aldehído. Con NH3 se condensa y forma una imina. El HCN se adiciona a la imina y da un α-aminonitrilo. La hidrólisis ácida convierte el nitrilo en ácido carboxílico y queda el α-aminoácido. El carbono carbonílico del aldehído pasa a ser el carbono α. El grupo R del aldehído se convierte en la cadena lateral: el acetaldehído da alanina y el formaldehído, glicina. El producto es racémico, porque el cianuro ataca la imina plana por ambas caras. Con cetonas se obtienen α,α-disustituidos, pero el sustrato clásico es el aldehído.

Por qué no las otras

• 1. Ácidos α-bromocarboxílicos: son el sustrato de la aminación directa con exceso de NH3 (SN2). Suelen obtenerse por bromación de Hell-Volhard-Zelinsky. No intervienen ni HCN ni nitrilos.
• 2. Acilaminomalonatos de dietilo: son la base de la síntesis del amidomalonato. Se alquilan con un haluro de alquilo y después se hidrolizan y descarboxilan. Es una variante de la síntesis malónica, no de Strecker.
• 3. α-Cetoácidos: dan aminoácidos por aminación reductora (NH3 + NaBH4 o H2) o, en biología, por transaminación. Ya tienen el carboxilo, así que no necesitan HCN.

Clave para el FIR: Strecker: aldehído + NH3 → imina; + HCN → α-aminonitrilo; hidrólisis → α-aminoácido racémico. Bromoácido = aminación SN2; amidomalonato = alquilación; cetoácido = aminación reductora.