Pregunta 178 · FIR 2023 · Química orgánica, general e inorgánica
Especialidad: Química orgánica, general e inorgánica · Del examen FIR 2023 (convocatoria 2022/23, examen del 21 de enero de 2023) · Preguntas FIR de Química orgánica, general e inorgánica 2023
Enunciado
178. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta mayor acidez?:
.
Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
¿Cuál de los siguientes compuestos presenta mayor acidez?:
Respuesta correcta: 3. 2,4-Pentanodiona.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La acidez depende de la estabilidad de la base conjugada. La 2,4-pentanodiona (acetilacetona) es un compuesto 1,3-dicarbonílico: su CH2 central está flanqueado por dos grupos C=O. Al perder el protón, el carbanión (enolato) se deslocaliza por resonancia sobre los dos oxígenos, lo que lo estabiliza mucho. Por eso su pKa ≈ 9, comparable a un fenol y muy por debajo del resto de opciones. Además, existe en
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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