Pregunta 176 · FIR 2023 · Química orgánica, general e inorgánica
Especialidad: Química orgánica, general e inorgánica · Del examen FIR 2023 (convocatoria 2022/23, examen del 21 de enero de 2023) · Preguntas FIR de Química orgánica, general e inorgánica 2023
Enunciado
176. ¿Cuál de los compuestos siguientes podría dar una reacción de sustitución nucleofílica aromática al ser tratado con acuoso?:
.
Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
¿Cuál de los compuestos siguientes podría dar una reacción de sustitución nucleofílica aromática al ser tratado con NaOH acuoso?:
Respuesta correcta: 1. 2,4,6-Trinitroclorobenceno.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La SNAr por adición-eliminación exige un buen grupo saliente (halógeno) y grupos fuertemente atractores de electrones en orto y/o para respecto a él. Estos grupos estabilizan por resonancia la carga negativa del intermedio aniónico (complejo de Meisenheimer). El 2,4,6-trinitroclorobenceno (cloruro de picrilo) tiene tres NO2 en orto, orto y para. El anillo es tan pobre en electrones que reacciona con NaOH
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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