Pregunta 15 · FIR 2026 · Química farmacéutica

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La imagen muestra la L-dopa: un catecol unido a una cadena CH2-CH(NH2)-COOH. Esa cadena es un α-aminoácido aromático, un análogo de la tirosina con un OH extra. Gracias a ese fragmento, la L-dopa es sustrato de los transportadores de L-aminoácidos neutros grandes (LAT1). Así cruza la mucosa intestinal y la barrera hematoencefálica por transporte activo. La dopamina no tiene el grupo carboxilo y no es reconocida por LAT1, por eso no llega al SNC. De ahí que se administre su precursor aminoácido. También por eso compite con las proteínas de la dieta, ricas en aminoácidos neutros que usan el mismo transportador.

Por qué no las otras

• 1. Catecol (3,4-dihidroxifenilo): lo comparte con la dopamina, que no se transporta. Explica la oxidabilidad y el sustrato de la COMT, no el reconocimiento por LAT1.
• 2. Anillo bencénico: es común a muchas moléculas que no usan transportadores de aminoácidos. Por sí solo no basta para ser reconocido; hacen falta el α-amino y el carboxilo.
• 4. Feniletilamina: es el esqueleto de la dopamina y de las aminas simpaticomiméticas. Sin el carboxilo en α no es sustrato de LAT1. Precisamente por eso la dopamina no atraviesa la BHE.

Clave para el FIR: La L-dopa cruza intestino y BHE porque su fragmento α-aminoácido (análogo de tirosina) es reconocido por el transportador LAT1. La dopamina, sin el COOH, no lo usa.