Pregunta 7 · FIR 2025 · Química farmacéutica

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La morfina es un pentaciclo: anillos A, B y C del fenantreno, el anillo D piperidínico y el anillo E, que es el puente epoxi (4,5-éter). Si se elimina ese puente oxigenado queda un esqueleto tetracíclico llamado morfinano. Es la simplificación estructural más pequeña desde la morfina. Sus representantes son el levorfanol (agonista μ potente), el dextrometorfano (enantiómero antitusígeno sin actividad opioide analgésica) y el butorfanol (agonista-antagonista). Al perder el puente se conserva la actividad analgésica, y en el levorfanol incluso aumentan la potencia y la duración por vía oral.

Por qué no las otras

• 1. Benzomorfanos: además del puente 4,5 pierden el anillo C. Quedan tricíclicos, como la pentazocina o la ciclazocina. Es una simplificación mayor que la del morfinano.
• 3. Fenilpiperidinas: solo conservan los anillos A y D, el fenilo unido a la piperidina. Ejemplos: meperidina (petidina) y, por extensión, la familia del fentanilo (4-anilidopiperidinas).
• 4. Oripavinas: no simplifican la morfina, la complican. Conservan el puente epoxi y añaden un puente etileno entre C6 y C14, formando un hexaciclo. Ejemplos: buprenorfina y etorfina, derivados de la tebaína.

Clave para el FIR: Simplificación de la morfina, de mayor a menor número de anillos: sin puente 4,5-epoxi, morfinanos (levorfanol, dextrometorfano); sin anillo C, benzomorfanos (pentazocina); solo A+D, fenilpiperidinas (meperidina).