Pregunta 8 · FIR 2024 · Química farmacéutica
Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2024 (convocatoria 2023/24, examen del 20 de enero de 2024) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2024
Enunciado
8. La hidrólisis de la amida en la posición 7 de la cefalosporina C permite obtener el ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA). Para ello, una vez protegido el grupo ácido carboxílico de la cefalosporina, se trata con pentacloruro de fósforo y después con metanol. ¿En qué grupo sensible a la hidrólisis se ha convertido la amida de la posición 7?:
Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
8. La hidrólisis de la amida en la posición 7 de la cefalosporina C permite obtener el ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA). Para ello, una vez protegido el grupo ácido carboxílico de la cefalosporina, se trata con pentacloruro de fósforo y después con metanol. ¿En qué grupo sensible a la hidrólisis se ha convertido la amida de la posición 7?:
Respuesta correcta: 4. Iminoéter.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
Es la escisión de Delft: el problema es hidrolizar la amida lateral sin abrir el β-lactámico, que es más sensible. Con la cadena del ácido D-α-aminoadípico, con los grupos ácidos protegidos (p. ej., como sililésteres), el PCl5 convierte la amida secundaria en un cloruro de imidoílo (R-C(Cl)=N-R'). El metanol desplaza el cloruro y forma un iminoéter (imidato, R-C(OMe)=N-R'). Este grupo se
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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