Pregunta 5 - Química orgànica · Fonaments de Química I i II UAB Juny 2012

a) Quin és el nom sistemàtic de l'àcid vaníl·lic?

Solución: àcid 4-hidroxi-3-metoxibenzoic

e) Quina relació d'isomeria hi ha entre els compostos 1 (vanil·lina, pKa = 7,8) i 2 (pKa = 8,8)?

Solución: isòmers estructurals / isòmers de posició

f) Indiqueu quin és el protó més àcid dels compostos 1 i 2:

Solución: protó fenòlic (-OH)

f) Justifiqueu breument la diferència de pKa a partir de l'estabilitat de les seves bases conjugades:

Solución: A la vanil·lina (1), el grup carbonil (-CHO) està situat en posició para respecte al fenolat (-O⁻), fet que permet una forma ressonant addicional molt estable on la càrrega negativa es deslocalitza directament sobre l'oxigen de l'aldehid (5 formes ressonants en total). Al compost 2, el grup carbonil està en posició meta respecte a l'oxigen fenòlic, de manera que no hi ha conjugació directa amb l'oxigen del carbonil (només 4 formes ressonants). En ser la base conjugada d'1 més estable, la vanil·lina és més àcida (pKa menor).