Examen de Fonaments de Química I i II UAB 2012 · Juny

Indiqueu per a cadascuna de les següents afirmacions si és certa o falsa. Cada resposta correcta suma 1 punt i cada error resta 0,5 punts:

Indiqueu per a cadascuna de les següents afirmacions si és certa o falsa:

.

Indiqueu per a cadascuna de les següents afirmacions si és certa o falsa. Cada resposta correcta suma 1 punt i cada error resta 0,5 punts:

Indiqueu per a cadascuna de les següents afirmacions si és certa o falsa:

.

Indiqueu per a cadascuna de les següents afirmacions si és certa o falsa. Cada resposta correcta suma 1 punt i cada error resta 0,5 punts:

Indiqueu per a cadascuna de les següents afirmacions si és certa o falsa:

f. La següent molècula és aromàtica:

j. L'etanol és més àcid que l'etantiol.

Pregunta 2 (10 punts). Pila galvànica Sn/Bi i equilibri

Es disposa de la cel·la voltaica següent a 25 °C:

$\mathrm{Sn(s) \mid Sn^{2+}(0{,}050\ M) \parallel Bi^{3+}(0{,}400\ M) \mid Bi(s)}$

Dades: $E^\circ(\mathrm{Sn^{2+}/Sn}) = -0{,}130\text{ V}$; $E^\circ(\mathrm{Bi^{3+}/Bi}) = 0{,}308\text{ V}$.

a.

Determineu el valor inicial del potencial de la cel·la, $E_{\text{cel}}$. [2,5 p]

b.

Calculeu el potencial $E_{\text{cel}}$ quan la concentració de $\mathrm{Bi^{3+}}$ hagi disminuït fins a $0{,}250\text{ M}$. [2,5 p]

c.

Quines seran les concentracions dels ions a la dissolució quan la cel·la assoleixi les condicions d'equilibri? [5 p]

Pregunta 3 (10 punts). Solubilitat d'AgBr i potencial de H+

a.

Calculeu la solubilitat molar del bromur de plata (AgBr) a 298 K a partir dels següents potencials estàndard de reducció: [6 p]

$\mathrm{AgBr(s) + e^- \rightleftharpoons Ag(s) + Br^-(aq)} \quad E^\circ = 0{,}072\text{ V}$

$\mathrm{Ag^+(aq) + e^- \rightleftharpoons Ag(s)} \quad E^\circ = 0{,}800\text{ V}$

b.

Calculeu el potencial de reducció de l'espècie $\mathrm{H^+}$ a pH 7,0, 25 °C i una pressió parcial $P_{\mathrm{H_2}} = 1\text{ atm}$. [4 p]

Pregunta 4 (10 punts). Formulació, reactivitat i ressonància orgànica

a)

(2 p) Formuleu els següents compostos: 3- tert -butil-5-metiloctanamida i àcid 2,2-dicloropropanoic.

b)

(2 p) L'àcid 2,2-dicloropropanoic és més fort que l'àcid propanoic. Justifiqueu per què.

c)

(2 p) Anomeneu els següents compostos:

d)

(2 p) Per al compost 2, dibuixeu: (i) un estereoisòmer i (ii) un isòmer estructural que no contingui cap grup funcional de grau d'oxidació 2.

e)

(2 p) El catió que resulta de protonar l'àtom d'oxigen del compost 2 presenta una estabilitat elevada. Justifiqueu-ho detalladament mitjançant estructures de ressonància.

La vanil·lina (substància aromatitzant de la vainilla) reacciona amb l'ió permanganat en medi aquós bàsic per donar lloc a la base conjugada de l'àcid vaníl·lic segons l'esquema de reacció següent:

b)

[1 p] Quina és la hibridació de l'àtom d'oxigen a i de l'àtom de carboni b a la molècula de vanil·lina?

La vanil·lina (substància aromatitzant de la vainilla) reacciona amb l'ió permanganat en medi aquós bàsic per donar lloc a la base conjugada de l'àcid vaníl·lic segons l'esquema de reacció següent:

c)

[1 p] Indiqueu quin és l'estat d'oxidació inicial i final de l'àtom de carboni que experimenta la reacció redox.

d)

[3 p] Ajusteu la reacció redox entre la vanil·lina i l'ió permanganat en medi bàsic. Indiqueu les semireaccions d'oxidació i de reducció, i la reacció global ajustada. Podeu utilitzar R-CHO i R-COO⁻ per simplificar la representació de la vanil·lina.

La vanil·lina (substància aromatitzant de la vainilla) reacciona amb l'ió permanganat en medi aquós bàsic per donar lloc a la base conjugada de l'àcid vaníl·lic segons l'esquema de reacció següent:

a)

[1 p] Quin és el nom sistemàtic de l'àcid vaníl·lic?

e)

[1 p] Quina relació d'isomeria hi ha entre els compostos 1 (vanil·lina, $\mathrm{p}K_a = 7{,}8$) i 2 ($\mathrm{p}K_a = 8{,}8$)?

f)

[3 p] Indiqueu quin és el protó més àcid dels compostos 1 i 2 i justifiqueu breument la diferència de $\mathrm{p}K_a$ a partir de l'estabilitat de les seves bases conjugades.