Ejercicio Bloc II - Pregunta 7 · Fonaments de Química I i II UAB 2010

a. Ordeneu de menor a major les energies dels enllaços carboni-nitrogen

Solución: metilamina < metanimina < acetonitril / $\text{CH}_3\text{NH}_2 < \text{HNCH}_2 < \text{CH}_3\text{CN}$

a. Justifiqueu l'ordre escollit

Solución: Com més gran és l'ordre d'enllaç (triple > doble > simple), més forta és la unió i major és l'energia d'enllaç.

b. Càrrega formal del Carboni en l'estructura proporcionada (H₂C=N=N)

Solución: 0

b. Càrrega formal del Nitrogen central en l'estructura proporcionada (H₂C=N=N)

Solución: +1

b. Càrrega formal del Nitrogen terminal en l'estructura proporcionada (H₂C=N=N)

Solución: -1

b. Dibuixeu al costat l'altra forma ressonant majoritària que compleixi la regla de l'octet per a tots els àtoms de carboni i nitrogen, indicant-hi també les càrregues formals

Solución: Forma ressonant alternativa d'octet complet: $$\text{H}_2\overset{\ominus}{\text{C}}-\overset{\oplus}{\text{N}}\equiv\text{N}:$$ - Carboni terminal: càrrega formal $-1$ (un parell solitari i 3 enllaços simples). - Nitrogen central: càrrega formal $+1$ (4 enllaços: 1 simple i 1 triple). - Nitrogen terminal: càrrega formal $0$ (un enllaç triple i un parell solitari).

c. Com serà la distància d'enllaç carboni-nitrogen en el diazometà en comparació amb la dels tres compostos de l'apartat (a)?

Solución: Més curta que a la metilamina, més llarga que a la metanimina i molt més llarga que a l'acetonitril.