Pregunta 4 · Fonaments de Química I i II UAB Juny 2012

a) Formuleu: 3-tert-butil-5-metiloctanamida

Solución: Cadena de vuit carbonis amb una amida en C1 (-CONH2), un substituent tert-butil en C3 (-C(CH3)3) i un grup metil en C5 (-CH3) / CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(C(CH3)3)-CH2-CONH2

a) Formuleu: àcid 2,2-dicloropropanoic

Solución: CH3-CCl2-COOH / CH3CCl2COOH

b) (2 p) L'àcid 2,2-dicloropropanoic és més fort que l'àcid propanoic. Justifiqueu per què.

Solución: Els dos àtoms de clor en posició α són altament electronegatius i actuen com a grups atractors d'electrons per efecte inductiu atractor (-I), dispersant la densitat de càrrega negativa de la base conjugada (ió carboxilat) i estabilitzant-la.

c) Anomeneu el Compost 1

Solución: 6-mercapto-2-metilheptanal

c) Anomeneu el Compost 2

Solución: (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona / (E)-4-fenil-3-buten-2-ona / 4-fenilbut-3-en-2-ona

e) Justifiqueu l'estabilitat del catió que resulta de protonar l'oxigen del compost 2

Solución: La càrrega positiva es deslocalitza al llarg de tot el sistema π conjugat (enona i anell aromàtic), generant fins a 6 formes ressonants significatives.

d) Dibuixeu: (i) un estereoisòmer i (ii) un isòmer estructural que no contingui cap grup funcional de grau d'oxidació 2.

Solución: (i) Estereoisòmer: L'isòmer geomètric (Z)-4-fenilbut-3-en-2-ona, on el grup fenil i el grup acetil es troben al mateix costat del doble enllaç. (ii) Isòmer estructural: Un enol/dienol com l'1-fenilbuta-1,3-dien-1-ol (Ph-C(OH)=CH-CH=CH2), que presenta grau d'oxidació 1 (alcohol).