Exercice 2 - Spectroscopie infrarouge · Bac Physique-Chimie Métropole 2023 (sujet 1)

Thème : Identification d'espèces : spectroscopies IR et UV-visible, extraction et chromatographie · Tiré du sujet Métropole France 1 (2023)

Énoncé

EXERCICE 2 - SYNTHÈSE DE L'ARÔME DE BANANE (5 points)

L'arôme de banane est un mélange complexe de plusieurs espèces chimiques naturelles. Le principal constituant de cet arôme est l'éthanoate de 3-méthylbutyle aussi appelé acétate d'isoamyle: il est utilisé en parfumerie et comme additif alimentaire.

L'objectif de cet exercice est de comparer plusieurs protocoles permettant de synthétiser au laboratoire cette espèce chimique, afin de déterminer quelle synthèse est la plus éco-responsable.

L'équation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle est la suivante:

Données:

Table de données de spectroscopie infrarouge:

Liaison · O–H · C–H · C=C · C=O

Nombre d'onde (en cm⁻¹) · 3200 – 3700 · 2850 – 3100 · 1620 – 1680 · 1650 – 1750

Allure de la bande caractéristique · Forte et large · Forte · Faible et fine · Forte et fine

Spectres à attribuer:

Q3. Attribuer, à l'aide des données et en justifiant, chacun des spectres A et B représentés ci-après soit à l'acide éthanoïque, soit à l'éthanoate de 3-méthylbutyle.

1.

Acide éthanoïque

Éthanoate de 3-méthylbutyle

2.

Acide éthanoïque

Éthanoate de 3-méthylbutyle

3.

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Corrigé

Corrigé établi d’après les éléments de correction officiels

Attribution des spectres A et B

Réponse : Spectre A : Acide éthanoïque ; Spectre B : Éthanoate de 3-méthylbutyle

Justifier l'attribution des spectres A et B

Réponse : Bande d'absorption large et intense vers 3200-3700 cm⁻¹ caractéristique de la liaison O–H présente dans l'acide éthanoïque et absente dans l'ester.

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