Exercice A - Extraction et chromatographie de la… · Bac Physique-Chimie Métropole 2022 (sujet 2)

Exercice A - L'ARÔME DE VANILLE (5 points)

Mots-clés: chromatographie, titrage acide base

La vanilline (figure 1) et l'éthylvanilline (figure 2) sont responsables des arômes "vanille" utilisés dans les produits alimentaires. La vanilline peut être extraite des gousses de vanille mais elle est très majoritairement synthétisée pour diminuer son coût. L'éthylvanilline est quant à elle exclusivement issue de la synthèse.

L'objectif de cet exercice est d'étudier la vanilline et de contrôler sa teneur dans un extrait de vanille.

Données:

p$K_A$ du couple vanilline / ion vanillinate noté AH / A$^-$ à 25 °C: $pK_A = 7{,}4$;

masse molaire moléculaire de la vanilline: $M = 152\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$;

propriétés des espèces chimiques:

· Solution aqueuse de chlorure de sodium · Acétate d'éthyle

Densité · Supérieure à 1 · 0,897

Miscible avec l'eau · Oui · Non

Solubilité de la vanilline · Très peu soluble · Très soluble

1. Étude de produits commerciaux "vanillés"

On souhaite étudier trois produits du commerce "vanillés":

- produit 1: produit commercial, liquide, obtenu par macération de gousses de vanille dans un mélange eau / éthanol;

- produit 2: sucre vanillé;

- produit 3: sucre vanilliné.

On extrait la vanilline potentiellement présente du produit 2 puis du produit 3 selon le protocole ci-dessous:

- introduire, dans un erlenmeyer, 30 mL d'eau distillée et 1,0 g de produit « vanillé »;

- introduire la solution aqueuse dans une ampoule à décanter et y ajouter 10 mL d'acétate d'éthyle ainsi qu'une spatule de chlorure de sodium;

- agiter l'ensemble et dégazer régulièrement;

- laisser décanter le mélange puis récupérer la phase organique.

On extrait la vanilline potentiellement présente du produit 2 puis du produit 3 selon le protocole ci-dessous:

introduire, dans un erlenmeyer, 30 mL d'eau distillée et 1,0 g de produit « vanillé »;

introduire la solution aqueuse dans une ampoule à décanter et y ajouter 10 mL d'acétate d'éthyle ainsi qu'une spatule de chlorure de sodium;

agiter l'ensemble et dégazer régulièrement;

laisser décanter le mélange puis récupérer la phase organique.

Q4.

Schématiser l'ampoule à décanter après agitation dans le cas du produit 2 en précisant la position relative des phases et en indiquant celle qui contient la vanilline. Justifier.

Pour vérifier la présence ou non de vanilline dans les trois produits du commerce, on réalise une chromatographie sur couche mince.

Après révélation sous lampe UV, on obtient le chromatogramme donné sur la figure 3:

Q5.

Identifier, en justifiant, les produits du commerce contenant de la vanilline.

Produit 1 Produit 2 Produit 3