Exercice 3 - Spectroscopie infrarouge · Bac Physique-Chimie Métropole 2025 (sujet 2)

Exercice 3 - Un parfum de rose (5 points)

Utilisés en parfumerie, le géraniol et l'éthanoate de géranyle sont deux espèces chimiques à l'odeur florale et fruitée naturellement présentes dans les huiles essentielles de rose, de palmarosa ou encore de citronnelle.

Si le géraniol peut être extrait en grande quantité dans la nature, cela n'est pas le cas de l'éthanoate de géranyle qui doit être synthétisé en laboratoire.

L'objectif de cet exercice est d'étudier quelques propriétés du géraniol et son utilisation dans la synthèse de l'éthanoate de géranyle.

Données:

> représentation topologique du géraniol, noté G:

> représentation topologique de l'éthanoate de géranyle, noté EG:

> table de données de spectroscopie infrarouge: Liaisons · Nombre d'onde (cm −1) · Intensité

O – H alcool · 3 200 – 3 700 · Forte

O – H acide carboxylique · 2 500 – 3 200 · Forte et très large

C – H · 2 800 – 3 300 · Moyenne et fine

C = O · 1 700 – 1 800 · Forte et fine

> masse molaire du géraniol: $M_{\text{G}} = 154{,}25\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> masse molaire de l'éthanoate de géranyle: $M_{\text{EG}} = 196{,}29\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

> ordre de grandeur de la densité d'une solution aqueuse d'acide éthanoïque: $d_{\text{A}} = 1{,}0$;

> densité du géraniol: $d_{\text{G}} = 0{,}89$;

> densité de l'éthanoate de géranyle: $d_{\text{EG}} = 0{,}92$.

1. Étude préliminaire

Q2. Attribuer, en justifiant, le spectre infrarouge représenté sur la figure 1 ci-après à la bonne espèce chimique parmi le géraniol et l'éthanoate de géranyle.

Figure 1. Spectre infrarouge

Géraniol

Éthanoate de géranyle