Exercice 1 - Identification d'espèces chimiques · Bac Physique-Chimie Métropole 2025 (sujet 1)

Exercice 1 – Un emballage intelligent au rayon poissonnerie (9 points)

Un emballage « intelligent » est un emballage alimentaire capable d'afficher, à destination du client, des informations qui s'actualisent automatiquement au cours du temps. On trouve par exemple, sur certains emballages de produits frais au rayon poissonnerie, une pastille qui informe de la fraîcheur du filet de poisson qu'ils contiennent. Ces pastilles sont imbibées d'un indicateur coloré.

Dans cet exercice, on souhaite vérifier si le bleu de bromophénol, un indicateur coloré acide-base noté BBP dans la suite de l'exercice, peut convenir pour la réalisation de ce type de pastille.

1. Synthèse du bleu de bromophénol

Pour synthétiser et caractériser le BBP (C 19 H 10 Br 4 O 5 S), on réalise le protocole suivant:

étape n°1: dissoudre dans un erlenmeyer une masse $m = 201\text{ mg}$ de rouge de phénol (C 19 H 14 O 5 S) dans $10\text{ mL}$ d'éthanol. Agiter, puis ajouter goutte à goutte une solution contenant du perbromure de pyridinium, qui permet de libérer du dibrome $\text{Br}_2$ dans le milieu;

étape n°2: éliminer le solvant jusqu'à obtenir des cristaux au fond du ballon. Filtrer puis sécher les cristaux à l'étuve. Le produit solide obtenu est appelé par la suite le produit synthétisé brut;

étape n°3: réaliser une chromatographie sur couche mince des réactifs et du produit synthétisé brut;

étape n°4: enregistrer les spectres d'absorption du BBP de référence et du produit synthétisé brut.

Q2.

En vous appuyant sur le chromatogramme obtenu, montrer qu'une transformation chimique a eu lieu et préciser si le produit synthétisé brut est pur.

Q3.

À l'aide des spectres d'absorption proposés, justifier que le produit brut contient du BBP.

Q4.

Citer une autre méthode permettant d'identifier le produit brut.

3. Étude de la couleur de la pastille dans l'emballage intelligent

Q12.

Une pastille est imprégnée par une solution de BBP. Cet indicateur coloré a des formes acide et basique de couleurs différentes en solution. On donne ci-dessous le spectre d'absorption d'une solution aqueuse contenant majoritairement la forme acide:

Montrer que la solution contenant la forme acide du BBP est de couleur jaune.