Aufgabe Modul AE - 1.4.2 · Abitur Hessen Chemietechnik LK 2021
Thema: Zwischenmolekulare Kräfte und Stoffeigenschaften · Aus der Prüfung LK (2021)
Aufgabenstellung
Vanillin
Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist der Hauptaromastoff der Gewürzvanille ( Vanilla planifolia) sowie ein naturidentischer Aromastoff. Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste Aromastoff, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade, sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.
Material 1
Bestandteile des Vanillearomas
Material 2
UV-Spektren von Vanillin und 4-Hydroxybenzaldehyd
Spektrum 1
Spektrum 2
Material 3
Reaktion von Isoeugenol zu Vanillin
Material 4
Löslichkeiten L von Vanillin und Vanillinsäure
Löslichkeiten · L in MTBE · L in NaHCO 3 -Lsg.
Vanillin · + · −
Vanillinsäure · + · +
Materialien: Bechergläser, Scheidetrichter, Destillationsapparatur
Chemikalien: Methyl-t-Butylether (MTBE), Natriumhydrogencarbonat-Lösung (NaHCO 3 -Lsg.)
1.4.2 Bei der Oxidation von Isoeugenol entsteht neben Vanillin auch Vanillinsäure.
Entwickeln Sie mithilfe der Angaben in Material 1 und 4 ein Experiment zur Gewinnung von Vanillin aus einer Lösung von Vanillin und Vanillinsäure in Methyl-t-Butylether (MTBE) und begründen Sie Ihre Vorgehensweise. [6 BE]
Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Entwickeln Sie mithilfe der Angaben in Material 1 und 4 ein Experiment zur Gewinnung von Vanillin aus einer Lösung von Vanillin und Vanillinsäure in Methyl-t-Butylether (MTBE)
Lösung: Die Lösung von Vanillin und Vanillinsäure in MTBE wird in einen Scheidetrichter überführt, mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung versetzt und geschüttelt. Dieser Vorgang wird mehrfach wiederholt, um die Vanillinsäure möglichst vollständig aus der MTBE-Phase herauszulösen. Die MTBE-Phase, die nun nur noch Vanillin enthalten sollte, wird in eine Destillationsapparatur überführt und das MTBE abdestilliert.
Begründen Sie Ihre Vorgehensweise.
Lösung: Vanillinsäure ist in Natriumhydrogencarbonat-Lösung gut löslich, Vanillin nicht. Aufgrund dieser Tatsache können die beiden Substanzen durch eine flüssig-flüssig-Extraktion voneinander getrennt werden.
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