Pregunta 2 - Propuesta A · Química PAU Canarias Junio 2021

a.1) CH3-CHCl-CHCl-COOH

Solución: Ácido 2,3-diclorobutanoico

a.2) CH3-CHBr-CH2-CH(CH3)-CHO

Solución: 4-bromo-2-metilpentanal

a.3) 2-etil-3-metil-1,3,5-pentanotriol [2-etil-3-metilpentano-1,3,5-triol]

Solución: CH2OH-CH(CH2-CH3)-C(CH3)(OH)-CH2-CH2OH

a.4) Etoxieteno (etenil etil éter)

Solución: CH3-CH2-O-CH=CH2

a.5) N-metilpropilamina (N-metilpropanamina)

Solución: CH3-NH-CH2-CH2-CH3

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando con (*) la presencia de carbonos quirales

Solución: Presentan isomería óptica los compuestos a.1, a.2 y a.3 por poseer carbonos asimétricos (*):\n- a.1: $\mathrm{CH_3-C^*HCl-C^*HCl-COOH}$ (los carbonos 2 y 3 son quirales).\n- a.2: $\mathrm{CH_3-C^*HBr-CH_2-C^*H(CH_3)-CHO}$ (los carbonos 2 y 4 son quirales).\n- a.3: $\mathrm{HOCH_2-C^*H(CH_2CH_3)-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_2OH}$ (el carbono 2 es quiral; el carbono 3 no es quiral porque tiene dos cadenas iguales $-\mathrm{CH_2-CH_2OH}$).\nLos compuestos a.4 y a.5 no presentan carbonos quirales y por tanto no tienen isomería óptica.

c) Isómero 1 de fórmula C4H8

Solución: cis-2-buteno (o cis-but-2-eno): CH3-CH=CH-CH3

c) Isómero 2 de fórmula C4H8

Solución: trans-2-buteno (o trans-but-2-eno): CH3-CH=CH-CH3

d) Tipo de isomería entre el 2-metil-1-propanol y el 1-butanol

Solución: Isomería de cadena (isomería estructural o constitucional de cadena)

d) Justificación del tipo de isomería

Solución: Ambos son alcoholes primarios de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$ con el grupo hidroxilo en el extremo de la cadena, pero difieren en la estructura del esqueleto hidrocarbonado: el 1-butanol tiene una cadena lineal de 4 carbonos y el 2-metil-1-propanol presenta una cadena ramificada de 3 carbonos con un grupo metilo.