Pregunta 205 · FIR 2025 · Química orgánica, general e inorgánica

Por qué es la correcta y por qué no las otras

El trans- y el cis-DES son isómeros geométricos (E/Z) del doble enlace C=C central. Tienen la misma conectividad y distinta disposición espacial, así que son estereoisómeros. Además no son imágenes especulares el uno del otro: la molécula es plana en torno al doble enlace y no tiene carbonos quirales. Todo estereoisómero que no es enantiómero es, por definición, un diastereómero. Por eso tienen propiedades fisicoquímicas distintas y diferente actividad. El trans (E) mantiene los dos OH fenólicos a una distancia parecida a la del 3-OH y el 17-OH del estradiol, y por eso se une mejor al receptor estrogénico y es mucho más activo.

Por qué no las otras

• 1. Enantiómeros: estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles, normalmente por centros quirales. Los isómeros cis/trans no son imágenes especulares, así que no lo son.
• 3. Epímeros: diastereómeros que difieren en la configuración de un solo centro quiral, como glucosa y manosa en C2. El DES no tiene centros quirales; su isomería es geométrica.
• 4. Fármacos me-too: moléculas distintas que se desarrollan imitando a un fármaco ya comercializado del mismo mecanismo. Aquí hablamos de dos isómeros del mismo compuesto, no de una copia comercial.

Clave para el FIR: Los isómeros geométricos cis/trans (E/Z) de un doble enlace son diastereómeros, no enantiómeros. El trans-DES imita la distancia entre OH del estradiol y por eso es más activo.