Pregunta 175 · FIR 2024 · Química orgánica, general e inorgánica

Por qué es la correcta y por qué no las otras

Un compuesto meso tiene ≥2 estereocentros y, aun así, es aquiral por un elemento de simetría interno (plano o centro de inversión). Sus centros son R,S con sustituyentes idénticos. I y II son ácido tartárico (HO2C–CHOH–CHOH–CO2H) en zigzag. En la conformación antiperiplanar del zigzag, el meso tiene centro de inversión: un OH arriba en cuña y el otro abajo en línea discontinua. Eso es lo que se ve en II (OH superior discontinuo, inferior en cuña): es (2R,3S), el ácido meso-tartárico. Superpone con su imagen especular y no tiene actividad óptica.

Por qué no las otras

• 1. III es un amino-hidroxi diácido (NH2 y OH): los dos estereocentros llevan sustituyentes distintos. Sin centros equivalentes no puede haber simetría interna. Es quiral.
• 3. I es tartárico con ambos OH en cuña, uno arriba y otro abajo. Tiene eje C2, pero no plano ni centro de simetría: es un enantiómero quiral, (R,R) o (S,S), ópticamente activo.
• 4. IV es ácido 3-hidroxiciclopentanocarboxílico cis. COOH y OH son distintos, así que ningún plano relaciona los dos estereocentros. Es quiral; sería meso con sustituyentes iguales en cis.

Clave para el FIR: Meso = estereocentros equivalentes R,S con plano o centro de simetría. En zigzag, sustituyentes iguales en lados opuestos con cuña/discontinua distinta indican meso; con cuña/cuña, quiral.