Pregunta 178 · FIR 2024 · Química orgánica, general e inorgánica
Especialidad: Química orgánica, general e inorgánica · Del examen FIR 2024 (convocatoria 2023/24, examen del 20 de enero de 2024) · Preguntas FIR de Química orgánica, general e inorgánica 2024
Enunciado
La síntesis de indoles de Fischer es la etapa clave de la preparación de algunos fármacos. ¿Cuál de los siguientes es un compuesto de partida adecuado para esta reacción?:
Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
178. La síntesis de indoles de Fischer es la etapa clave de la preparación de algunos fármacos. ¿Cuál de los siguientes es un compuesto de partida adecuado para esta reacción?:
Respuesta correcta: 4. Un derivado de fenilhidrazina.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La síntesis de Fischer parte de una arilhidrazina (fenilhidrazina) y un aldehído o cetona enolizable. Primero se condensan y dan la fenilhidrazona. En medio ácido (Brønsted o Lewis: ZnCl2, ácido polifosfórico) la hidrazona tautomeriza a enhidrazina y sufre un reordenamiento sigmatrópico [3,3], que forma el enlace C–C con el anillo aromático. Después se cicla y pierde NH3, y queda el indol aromático. El N1 del
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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