Pregunta 176 · FIR 2024 · Química orgánica, general e inorgánica

Especialidad: Química orgánica, general e inorgánica · Del examen FIR 2024 (convocatoria 2023/24, examen del 20 de enero de 2024) · Preguntas FIR de Química orgánica, general e inorgánica 2024

Enunciado

¿Cuál de los compuestos carbonílicos siguientes NO puede tener un tautómero?:

.

  1. Ciclohexanona.
  2. Fenilmetilcetona (acetofenona).
  3. 2-Pentanona.
  4. Difenilcetona.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

¿Cuál de los compuestos carbonílicos siguientes NO puede tener un tautómero?:

Respuesta correcta: 4. Difenilcetona.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La tautomería ceto-enólica exige un hidrógeno en posición α (carbono unido al C=O). Ese protón se desplaza al oxígeno y se forma el enol. Sin H-α no hay enol posible. En la difenilcetona (benzofenona), Ph-CO-Ph, el carbonilo está flanqueado por dos carbonos aromáticos ipso. Esos carbonos no llevan hidrógenos, porque sus valencias las ocupan el

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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