Pregunta 5 · FIR 2022 · Química farmacéutica
Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2022 (convocatoria 2021/22, examen del 22 de enero de 2022) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2022
Enunciado
¿Qué consecuencia tiene el cambio de posición de uno de los grupos hidroxilo del anillo de catecol en los derivados de ariletanolamina que actúan en los receptores adrenérgicos?:
Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
¿Qué consecuencia tiene el cambio de posición de uno de los grupos hidroxilo del anillo de catecol en los derivados de ariletanolamina que actúan en los receptores adrenérgicos?:
Respuesta correcta: 3. Aumenta la estabilidad metabólica.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La COMT metila el hidroxilo en posición meta del catecol (3,4-dihidroxi). Si se desplaza uno de los OH y queda un resorcinol (3,5-dihidroxi), como en orciprenalina, terbutalina o fenoterol, la COMT deja de reconocer el sustrato. El fármaco resiste la metilación, gana estabilidad metabólica, alarga su semivida y se puede dar por vía oral. Además, esta modificación suele aumentar la selectividad β2. Por eso los broncodilatadores β2 de acción más prolongada derivan de este cambio estructural respecto a la isoprenalina.
Por qué no las otras
- 1. Favorecer la degradación por COMT: es justo lo contrario. La COMT necesita el catecol intacto (OH en 3 y 4). Al pasar a resorcinol, el fármaco deja de ser sustrato.
- 2. Pérdida de actividad por menor analogía con la noradrenalina: no ocurre. Los resorcinoles conservan la actividad agonista e incluso ganan selectividad β2 (terbutalina, fenoterol).
- 4. Favorecer la degradación por MAO: la MAO actúa sobre el grupo amino, no sobre los OH del anillo. Lo que protege frente a ella es un sustituyente en el carbono α (efedrina) o un N voluminoso.
Clave para el FIR: El catecol es diana de la COMT; pasarlo a resorcinol (3,5-OH) o sustituirlo (salbutamol: CH2OH) da estabilidad metabólica, actividad oral, acción más larga y selectividad β2.
Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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