Pregunta 127 · FIR 2025 · Bioquímica y metabolismo

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La imagen muestra una cadena lineal de 20 C sin ningún anillo de ciclopentano. Tiene un epóxido en C5-C6, tres dobles enlaces conjugados (7E, 9E, 11Z) y otro aislado en C14 (Z). El extremo carboxilo aparece esterificado (CO2CH3). Es el éster metílico del LTA4, el leucotrieno que forma la 5-lipooxigenasa a partir del ácido araquidónico. El trieno conjugado es lo que da el nombre a la familia («trieno»). Del LTA4 salen el LTB4, por hidrólisis, y los cisteinil-leucotrienos LTC4, D4 y E4, por conjugación con glutatión.

Por qué no las otras

• 1. Prostaglandina: producto de la COX con un anillo ciclopentano cerrado entre C8 y C12, más dos cadenas laterales. En la estructura no hay ningún anillo de cinco carbonos.
• 2. Prostaciclina (PGI2): prostanoide de la COX con anillo ciclopentano y un segundo anillo tetrahidrofurano (biciclo). Aquí la cadena es lineal y solo tiene un epóxido.
• 3. Lipoxina: eicosanoide lineal de la vía de la LOX, pero con un tetraeno conjugado y 3 grupos hidroxilo (5,6,15-triol en la LXA4). No lleva epóxido ni trieno conjugado.

Clave para el FIR: Eicosanoide con anillo ciclopentano: prostanoide (COX). Lineal con epóxido 5,6 y trieno conjugado: LTA4 (5-LOX). Lineal con tetraeno y trihidroxilado: lipoxina.