Exercice 1 - Molécules organiques · Bac ST2S Chimie, Biologie et Physiopathologie Humaines Métropole Candidat libre 2021

Partie chimie

Bisphénol A et cancer

Le candidat choisit obligatoirement deux exercices parmi les trois proposés et indique clairement son choix au début de la copie.

Les exercices sont indépendants.

Exercice 1: Étude des propriétés du Bisphénol A (10 points)

Mots clés: Dose journalière tolérable (DJT), Solubilité.

Le bisphénol A (noté BPA) est un composé chimique utilisé dans la synthèse de certains plastiques permettant la fabrication de récipients alimentaires tels que les bouteilles et biberons. On le retrouve également dans les films de protection à l’intérieur des canettes et des boîtes de conserves, à l’intérieur des couvercles métalliques de pots en verre. Lorsqu’il est présent dans les emballages ou les contenants alimentaires, il peut migrer hors du plastique vers l’alimentation, faisant de celle-ci la principale voie de contamination pour la population. Le bisphénol A est classé dans les perturbateurs endocriniens. Il peut donc avoir des effets néfastes sur la santé.

En se basant sur des études évaluant les risques liés au BPA, l'EFSA (European Food Safety Authority) a fixé une dose journalière tolérable DJT de 4 microgrammes de BPA par unité de masse corporelle et par jour.

Données:

Le bisphénol A (BPA) a la formule semi-développée ci-contre:

$\text{DJT} = 4\ \mu\text{g}\cdot\text{kg}^{-1}$.

Dans les conditions de cet exercice, la solubilité du BPA dans l'eau est estimée à $300\ \text{mg}\cdot\text{L}^{-1}$.

1.

Représenter la molécule de BPA sous la forme topologique.

2.

Indiquer et justifier si le carbone central de la molécule de BPA (atome de carbone repéré en gras) est un carbone asymétrique.

3.

À partir de la structure moléculaire du BPA, justifier qualitativement la solubilité de la molécule de BPA dans l'eau.