Exercice 1 - Identification et caractérisation d'… · Bac Physique-Chimie Métropole Secours 2026 (sujet 2)

Exercice 1 – La tomate, un fruit plein de ressources (9 points)

La tomate est un fruit originaire d’Amérique du Sud. Consommée crue ou cuite, elle est devenue incontournable dans de nombreuses gastronomies. Elle est une source remarquable en antioxydants comme le lycopène et les vitamines A et C.

Dans cet exercice, on étudie l’effet protecteur sur l’organisme des antioxydants de la tomate, plus particulièrement de l’un d’entre eux, le lycopène, dont la formule topologique est donnée ci-dessous:

1. Extraction du lycopène de la tomate

Le lycopène est le principal antioxydant présent dans la tomate et c’est aussi le pigment qui participe à sa couleur. On cherche à extraire le lycopène de la tomate afin de l’utiliser ensuite comme réactif dans la synthèse de molécules organiques.

Données:

masse molaire moléculaire du lycopène: $M_{\text{lycopène}} = 536\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$;

tableau comparatif de propriétés physico-chimiques de différents solvants (à 20 °C):

données de spectroscopie infrarouge: Liaison · $\text{O}-\text{H}$ · $\text{C}-\text{H}$ · $\text{C}=\text{C}$ · $\text{C}=\text{O}$

Nombre d’onde (en $\text{cm}^{-1}$) · $3200 - 3700$ · $2850 - 3100$ · $1620 - 1680$ · $1650 - 1730$

Allure de la bande caractéristique · Forte et large · Forte · Faible et fine · Forte et fine

cercle chromatique:

Le protocole d’extraction du lycopène de la tomate mis en œuvre est le suivant:

broyer finement 25 g de tomate fraîche puis ajouter 50 mL d’eau distillée et 75 mL d’acétate d’éthyle;

laisser macérer sous agitation pendant une dizaine de minutes;

filtrer sous vide puis transvaser le filtrat dans une ampoule à décanter;

récupérer la phase organique et l’introduire dans une fiole jaugée de 100 mL. Compléter jusqu’au trait de jauge avec de l’acétate d’éthyle pour obtenir une solution notée $S_1$.

On dispose d’une solution de référence contenant du lycopène, de concentration $C_0 = 1{,}8\times 10^{-5}\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$, notée $S_0$. Pour déterminer la masse de lycopène extraite de la tomate contenue dans la solution $S_1$, on réalise d’une part le spectre UV-visible de la solution de référence $S_0$ et d’autre part celui de la solution $S_1$. Les spectres obtenus sont présentés sur la figure 1.

2. Le lycopène, une espèce chimique pleine de ressources

Au laboratoire, on peut synthétiser de nouveaux antioxydants à partir du lycopène. L’espèce (1) ci-dessous est obtenue au laboratoire à partir du lycopène. Elle est elle-même employée comme réactif de la synthèse de l’espèce (2), connue pour son pouvoir antioxydant encore plus grand que celui du lycopène.

Q1.

Donner deux arguments en faveur de l'utilisation de l'acétate d'éthyle comme solvant d'extraction du lycopène de la tomate.

Q2.

Réaliser le schéma de l'ampoule à décanter après décantation et indiquer les positions relatives des phases organique et aqueuse en précisant dans quelle phase se situe le lycopène.

On dispose d'une solution de référence contenant du lycopène, de concentration $C_0 = 1{,}8 \times 10^{-5}\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$, notée $S_0$. Pour déterminer la masse de lycopène extraite de la tomate contenue dans la solution $S_1$, on réalise d'une part le spectre UV-visible de la solution de référence $S_0$ et d'autre part celui de la solution $S_1$. Les spectres obtenus sont présentés sur la figure 1.

Q3.

Justifier la couleur jaune de la solution $S_0$.

Q8.

Expliquer en quoi l'étude comparative des spectres IR du réactif (1) et du produit obtenu, isolé après purification et séchage, permettrait de vérifier que la synthèse a bien eu lieu.