Aufgabe 4 · Abitur NRW Chemie LK · Aspartam – ein gefahrloser Zuckerer 2026

Material 1: Aspartam: Struktur und Eigenschaften [1], [2]

Aspartam ist ein synthetischer Zuckerersatzstoff, der als Lebensmittelzusatzstoff unter der Nummer E 951 bekannt ist. Aspartam hat eine 200-fach höhere Süßkraft als Haushaltszucker (Saccharose) und ist heutzutage der am meisten genutzte Süßstoff. Beispielsweise enthält ein Liter eines zuckerfreien Cola-Getränks 130 mg Aspartam.

Tab. 1: Angaben zu Aspartam

Strukturformel eines Aspartam-Moleküls · Molare Masse von Aspartam

· $M = 294{,}3\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}$

Der Abbau des Aspartams im Körper beginnt mit der hydrolytischen Spaltung des Aspartam-Moleküls in ein Methanol-Molekül und ein anderes Molekül. Das andere Molekül wird weiter hydrolytisch in ein Asparaginsäure-Molekül und ein Phenylalanin-Molekül gespalten. Diese Reaktionen verlaufen im Körper enzymkatalysiert, im Labor wird diese Hydrolyse im Sauren (pH < 2) und unter Erwärmung durchgeführt.

Material 2: Untersuchung eines Erfrischungsgetränks auf Aspartam

Ein zuckerfreies Erfrischungsgetränk soll auf das Vorhandensein von Aspartam als Inhaltsstoff untersucht werden.

Folgende Materialien und Geräte stehen zur Verfügung:

Material: Dreifuß, Brenner, geeignete Chromatografie-Platte, Mikrokapillaren, Trennkammer, kleine Bechergläser, Bleistift, Lineal, Föhn

Chemikalien: zu testendes zuckerfreies Erfrischungsgetränk, Asparaginsäure-Lösung, Phenylalanin-Lösung, Ninhydrin-Lösung, geeignetes Laufmittel, verdünnte Salzsäure

Material 3: Stabilität und Verarbeitung von Aspartam [1], [2]

Aspartam ist bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von 8 % sehr lange haltbar. In gelöster Form kann es bei einem pH-Wert über 6 und Temperaturen ab 30 °C zu einer Reaktion kommen, bei der ein Diketopiperazin entsteht. Diketopiperazine haben einen stark bitteren Geschmack.

Aspartam ist unlöslich in Öl und Ethanol und schlecht löslich in Wasser.

Da es in der Lebensmittelindustrie oft in gelöster Form eingesetzt wird, muss die Löslichkeit in Wasser durch die Temperatur und den pH-Wert optimiert werden.

Material 4: Methanol im Stoffwechsel [2], [3]

Bei der Verstoffwechselung von Aspartam im menschlichen Körper entsteht als Zwischenprodukt Methanol $\left(M = 32{,}0\text{ }\frac{\text{g}}{\text{mol}}\right)$.

Methanol führt ab einer Aufnahme von etwa $100\text{ }\frac{\text{mg}}{\text{kg Körpergewicht}}$ zum Tod. Die toxische Wirkung setzt aber schon viel früher ein.

Methanol wird in der Leber zu Methanal und dann zu Methansäure umgesetzt. Da die Ausscheidung über die Nieren nur sehr langsam abläuft, kommt es zur Anreicherung im Körper.

4 Begründen Sie die veränderte Löslichkeit von Aspartam in Wasser mit zunehmendem Anteil an Citronensäure (M 1, M 3).

Leiten Sie Bedingungen für eine optimale Lagerung und für eine optimale Löslichkeit von Aspartam in Wasser zur Verwendung in der Lebensmittelindustrie ab (M 1, M 3).

[9 BE]