Aufgabe 2 · Abitur NRW Chemie LK · Ethansäureethylester 2026

Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung LK · Ethansäureethylester (2026)

Aufgabenstellung

Material 1: Großtechnische Herstellung von Ethansäureethylester [1]

Ethansäureethylester (CH3-COO-CH2-CH3\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch und einer Siedetemperatur von ϑ=77,1 ∘C\vartheta = 77{,}1\ ^\circ\text{C} bei einem Druck von p=101,325 kPap = 101{,}325\text{ kPa}. Die Giftigkeit von Ethansäureethylester für den Menschen wird als gering eingeschätzt.

Aufgrund seiner vielseitigen Verwendung wurden im Jahr 2022 weltweit ca. 4,8 Millionen Tonnen hergestellt.

Die großtechnische Herstellung erfolgt z. B. durch Reaktion von Ethansäure mit Ethen.

2 Erklären Sie den Unterschied in den Siedetemperaturen von Wasser und Ethansäureethylester (M 1).

a)

Wasser

Ethansäureethylester

b)

Aufgabenstellung: Aufgabe 2 · Abitur NRW Chemie LK · Ethansäureethylester 2026

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Substanz mit höherer Siedetemperatur

Lösung: Wasser

Erklärung des Unterschieds in den Siedetemperaturen

Lösung: Zwischen Wasser-Molekülen herrschen sehr starke zwischenmolekulare Wechselwirkungen (Ausbildung von Wasserstoffbrücken). Zwischen den Ester-Molekülen gibt es untereinander keine Wasserstoffbrücken, sondern nur schwächere Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen sowie temporären Dipolen (Van-der-Waals-Kräfte). Die Wechselwirkungen zwischen den Ester-Molekülen können leichter überwunden werden als die zwischen den Wasser-Molekülen, weshalb Wasser die höhere Siedetemperatur besitzt.

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