Aufgabe 3 · Abitur NRW Chemie GK · Benzoesäure 2025

2 Material

Material 1: Benzoesäure [1]

Im Labor kann Benzoesäure durch Zugabe von Salzsäure zu Natriumbenzoat hergestellt werden. Benzoate sind Salze der Benzoesäure.

Der $\mathrm{p}K_\mathrm{S}$-Wert von Benzoesäure beträgt 4,2.

Material 2: Benzoesäure in Nordseekrabben [2] - [5]

Nordseekrabben werden häufig mit Benzoesäure konserviert. Sie wird Lebensmitteln nicht nur als Konservierungsstoff zugesetzt, sondern kommt auch natürlich in einigen Lebensmitteln (vor allem im Beerenobst) vor. Benzoesäure kann bei empfindlichen Menschen allergische Reaktionen auslösen. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) wies zudem kürzlich auf eine mögliche Bildung von geringen Mengen giftigen Benzens aus Benzoesäure in Verbindung mit Ascorbinsäure (Vitamin C) in Erfrischungs- und Fruchtsäften hin.

Die Zulassung von Zusatzstoffen in Lebensmitteln ist innerhalb der EU einheitlich geregelt. Es wird u. a. festgelegt, welche Lebensmittelzusatzstoffe in welchen Lebensmitteln und in welcher Menge zugelassen sind. Für gekochte Krebs- und Weichtiere wie Nordseekrabben beträgt die zulässige Höchstmenge 1.000 mg Benzoesäure pro Kilogramm Lebensmittel.

Um zu überprüfen, wie hoch der Gehalt an Benzoesäure eines Lebensmittels ist, wird durch Titration die Stoffmengenkonzentration bestimmt. Bei festen Lebensmitteln muss vorher eine Extraktion der Benzoesäure durchgeführt werden. Vereinfacht wird dabei davon ausgegangen, dass Benzoesäure vollständig aus dem Lebensmittel extrahiert wird und keine weiteren Säuren in dem Extrakt vorhanden sind.

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (englisch: European Food Safety Authority, EFSA) ist eine Agentur der Europäischen Union, die wissenschaftliche Beratung zu Risiken von Lebensmitteln leistet und über diese informiert. Sie schätzt eine tägliche Aufnahme von bis zu fünf Milligramm Benzoesäure pro Kilogramm Körpergewicht als gesundheitlich unbedenklich ein.

Experiment

Aus einer Portion von 750 g Nordseekrabben wurden 50 mL eines Gesamtextraktes gewonnen. 10 mL davon wurden mit einer Natronlauge der Stoffmengenkonzentration $c(\mathrm{NaOH}) = 0{,}1\ \frac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}}$ titriert. Es wurden 23 mL Maßlösung bis zum Erreichen des Äquivalenzpunktes verbraucht.

Die molare Masse der Benzoesäure beträgt: $M(\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{COOH}) = 122{,}1\ \frac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}$.

Material 3: Parabene [6]

„Parabene“ ist eine Sammelbezeichnung für 4-Hydroxybenzoesäure und deren Salze und Ester. Sie kommen natürlicherweise in vielen genutzten Pflanzen vor, wie z. B. Karotten und Heidelbeeren.

Parabene verfügen, wie die chemisch verwandte Benzoesäure, über eine antimikrobielle Wirkung. Daher werden die Ester in Kosmetika und bestimmten Lebensmitteln als Konservierungsstoff eingesetzt. Der Methyl- und der Ethylester der 4-Hydroxybenzoesäure sind die einzigen in Lebensmitteln als Konservierungsstoff zugelassenen Zusatzstoffe aus dieser Stoffklasse.

Bei sehr hohen Dosierungen der Parabene werden Symptome akuter Toxizität beobachtet. Sie sind für alle Parabene ähnlich und zeigen sich in unkontrollierten Bewegungen, Lähmungserscheinungen und verminderten neurologischen Funktionen. Diese Symptome gehen schnell zurück. Man nimmt an, dass sie durch die freie 4-Hydroxybenzoesäure hervorgerufen werden, die durch eine rasche enzymatische Spaltung der Ester im Körper entsteht.

Im Labor kann man 4-Hydroxybenzoesäureester auch ohne Enzyme hydrolytisch spalten.

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Geben Sie die Reaktionsgleichung zur hydrolytischen Spaltung von 4-Hydroxybenzoesäuremethylester an (M 3).

Stellen Sie eine Hypothese zur unterschiedlichen Wasserlöslichkeit von 4-Hydroxybenzoesäuremethylester und 4-Hydroxybenzoesäure auf (M 3).